(S)-N-[2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-基)乙基]丙酰胺 | 178678-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (S)-N-[2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-基)乙基]丙酰胺
• 英文名称: (S)-N-[2-(6-methoxyindan-1-yl)ethyl]propanamide
• 英文别名: (S)-N-[2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]propionamide；(S)-N-[2-(6-methoxyindan-1-yl)ethyl]propionamide；(S)-1-[2-(propionylamino)ethyl]-6-methoxyindan；(1S)-N-[2-(6-methoxy-indan-1-yl)-ethyl]-propionamide；(S)-N-[2-(2,3-Dihydro-6-methoxy-1H-inden-1-YL)ethyl]propanamide；N-[2-[(1S)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethyl]propanamide
• CAS: 178678-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BURWKXUNJOXCGV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  431.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-基)乙基]丙酰胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以86%的产率得到(S)-N-[2-(5-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders

  摘要：

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。

  公开号：

  EP1199304A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-亚基)乙腈 在 Raney-Co Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、9.1 MPa 条件下， 生成 (S)-N-[2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-基)乙基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。
• [EN] PHENYLPYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYLPYRROLIDINIQUES
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2009053441A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides new phenylpyrrolidine compounds of general formula (I), their use for the treatment or prevention of melatoninergic disorders and its compositions.

  这项发明提供了一种新的苯基吡咯烷化合物，其通式为(I)，以及它们用于治疗或预防褪黑素功能失调及其组合物的用途。
• [EN] COMPOUNDS OF 2,3-DIHYDRO-BENZOFURAN<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,3-DIHYDROBENZOFURANE
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2009053444A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides new 2,3-dihydro-benzofuran compounds, their use for the treatment or prevention of melatoninergic disorders and its compositions.

  这项发明提供了新的2,3-二氢苯并呋喃化合物，其用于治疗或预防褪黑素失调及其组合物。
• Kinetic Resolutions of Indan Derivatives Using Bacteria
  作者：Naoki TARUI、Hayao WATANABE、Kohji FUKATSU、Shigenori OHKAWA、Kazuo NAKAHAMA

  DOI：10.1271/bbb.66.464

  日期：2002.1

  Racemic indan derivatives have been resolved by the hydrolysis of amide bonds using Corynebacterium ammoniagenes IFO12612 to produce (S)-amine and (R)-amides. In the kinetic resolution of 1 (N-[2-(6-methoxy-indan-1-yl)ethyl]acetamide), it was possible to run the reaction to 44% conversion on a 10-g scale, obtaining (S)-amine 4 ((S)-2-(6-methoxy-indan-1-yl)ethylamine) at >99% enantiomeric excess (ee) and (R)-1 at 98% ee.

  外消旋茚满衍生物通过水解酰胺键，利用氨化棒状杆菌 IFO12612 分离出(S)-胺和(R)-酰胺。在对 1（N-[2-(6-甲氧基-茚满-1-基)乙基]乙酰胺）进行动力学解析时，可以在 10 克的规模上将反应进行到 44% 的转化率，得到对映体过量率大于 99% 的 (S)-amine 4（(S)-2-(6-甲氧基-茚满-1-基)乙胺）和对映体过量率为 98% 的 (R)-1。