2-bromo-5-methoxy-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 885118-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 885118-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: RGSXJSYNUYDDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(3-bromo-4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三烷氧基苯基硼酸与烯丙基三氟甲磺酸酯的铃木偶联反应：不对称合成内酯模板的花萼毒素

  摘要：

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.159
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 四溴环己二烯-1-酮 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-bromo-5-methoxy-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  蟛蜞菊内酯的实用全合成

  摘要：

  摘要 Wedelolactone 是一种苯并呋喃类天然产物，可从旱莲草中分离得到，具有多种生物活性。从天然来源中获取蟛蜞菊内酯效率低下，因此对这一重要化合物进行全合成研究具有重要意义。在当前的研究中，发现了一种新的以钯催化的铃木偶联和酸促进的分子内酯交换为特征的蟛蜞菊内酯全合成。与已报道的全合成路线相比，该策略更加便捷高效，可作为大规模生产的潜在路线。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2211772

文献信息

• (1<i>R</i>)-(+)-Camphor and Acetone Derived α′-Hydroxy Enones in Asymmetric Diels−Alder Reaction: Catalytic Activation by Lewis and Brønsted Acids, Substrate Scope, Applications in Syntheses, and Mechanistic Studies
  作者：Patricia Bañuelos、Jesús M. García、Enrique Gómez-Bengoa、Ada Herrero、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Jesús Razkin

  DOI：10.1021/jo9023039

  日期：2010.3.5

  enones as reaction partners of the Diels−Alder reaction are shown, with especial focus on their potentials and limitations in solving the above difficult cases. α′-Hydroxy enones are able to bind reversibly to both Lewis acids and Brønsted acids, forming 1,4-coordinated species that are shown to efficiently engage in these inherently difficult Diels−Alder reactions. On these bases, a convenient control

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of Proapoptotic Natural Myrcene-Derived Cyclohexenyl Chalcones
  作者：Shelly Gapil Tiamas、Florian Audet、Alma Abou Samra、Jérome Bignon、Marc Litaudon、Christophe Fourneau、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Sandy Desrat、Fanny Roussi

  DOI：10.1002/ejoc.201800262

  日期：2018.11.15

  Based on a bioinspired asymmetric Diels–Alder cycloaddition using a chiral Evans oxazolidinone, the first total synthesis of both enantiomers of two myrcene-derived cyclohexenyl chalcones, fislatifolione and fislatifolic acid, has been carried out. This strategy was also applied to the total synthesis of nicolaiodesin C. These natural products, as well as their synthetic intermediates, were evaluated

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。
• Suzuki coupling reactions of 2,4,6-trialkoxyphenylboronic acids with enol triflates: asymmetric synthesis of a lactone template for calyxin assemblage
  作者：Sidika Polat Cakir、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.159

  日期：2006.4

  Suzuki coupling reactions between 2,4,6-trialkoxyphenylboronic acids and enol triflates have been found to occur in excellent yield, while the use of an enol tosylate failed to give any of the desired product. This coupling reaction has led to the synthesis of a lactone which could serve as a precursor to several calyxin analogues.

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。
• A practical total synthesis of wedelolactone
  作者：Hongqian Gou、Jungan Zhang、Peipei Li、Chonglong Li、Hao Wang、Wei Hong

  DOI：10.1080/00397911.2023.2211772

  日期：2023.7.18

  Abstract Wedelolactone, a benzofuran based natural product that can be isolated from Eclipta prostrata, exhibits a variety of biological activities. It is inefficient to obtain wedelolactone from natural sources, so it is of great significance to perform total synthesis study on this important compound. In the current study, a novel total synthesis of wedelolactone featuring palladium-catalyzed Suzuki

  摘要 Wedelolactone 是一种苯并呋喃类天然产物，可从旱莲草中分离得到，具有多种生物活性。从天然来源中获取蟛蜞菊内酯效率低下，因此对这一重要化合物进行全合成研究具有重要意义。在当前的研究中，发现了一种新的以钯催化的铃木偶联和酸促进的分子内酯交换为特征的蟛蜞菊内酯全合成。与已报道的全合成路线相比，该策略更加便捷高效，可作为大规模生产的潜在路线。