(2R,3S,4R,6S)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran | 1192242-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2-methylprop-2-enyl)oxane
• CAS: 1192242-38-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: PEORALNDQKWJPW-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6R)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran 、 (2R,3S,4R,6S)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃缩醛取代中亲核性和选择性之间的相关性

  摘要：

  研究了在四氢吡喃缩醛的亲核取代中偏离 S N 1 立体电子模型的选择性。当使用弱亲核试剂时，立体选择性符合已知的 S N 1 立体电子模型。相反，用强亲核试剂取代缩醛的立体选择性取决于反应条件。当在没有配位反离子的情况下使用强亲核试剂时，观察到选择性的侵蚀。这些选择性的降低归因于接近扩散极限的氧代碳鎓离子中间体的亲核加成速率。然而，当三氟甲磺酸盐反离子存在时，S N2-like 通路可以通过强亲核试剂获得。在检查的大多数情况下，通过 S N 2 样途径进行的反应形成的主要立体异构体与通过 S N 1 途径进行的类似反应形成的主要立体异构体相反。

  DOI：

  10.1021/jo901639b

文献信息

• Correlations Between Nucleophilicities and Selectivities in the Substitutions of Tetrahydropyran Acetals
  作者：Jennifer R. Krumper、Walter A. Salamant、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo901639b

  日期：2009.11.6

  Selectivities that deviate from SN1 stereoelectronic models in the nucleophilic substitutions of tetrahydropyran acetals were investigated. When weak nucleophiles were employed, stereoselectivities conformed to known SN1 stereoelectronic models. In contrast, stereoselectivities in the substitutions of acetals with strong nucleophiles depended on reaction conditions. Erosions in selectivities were observed when

  研究了在四氢吡喃缩醛的亲核取代中偏离 S N 1 立体电子模型的选择性。当使用弱亲核试剂时，立体选择性符合已知的 S N 1 立体电子模型。相反，用强亲核试剂取代缩醛的立体选择性取决于反应条件。当在没有配位反离子的情况下使用强亲核试剂时，观察到选择性的侵蚀。这些选择性的降低归因于接近扩散极限的氧代碳鎓离子中间体的亲核加成速率。然而，当三氟甲磺酸盐反离子存在时，S N2-like 通路可以通过强亲核试剂获得。在检查的大多数情况下，通过 S N 2 样途径进行的反应形成的主要立体异构体与通过 S N 1 途径进行的类似反应形成的主要立体异构体相反。