Bis(2-methyl-2-propenyl) sulfoxide | 90112-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Bis(2-methyl-2-propenyl) sulfoxide
• 英文别名: 3,3'-sulfinylbis(2-methylprop-1-ene)；2-Methyl-3-(2-methylprop-2-enylsulfinyl)prop-1-ene
• CAS: 90112-55-3
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: ZDVOPEKNQKAHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2-methyl-2-propenyl) sulfoxide 在 碘 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-甲基-3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient reduction of sulfoxides with NaHSO 3 catalyzed by I 2

  摘要：

  An efficient method for the deoxygenation of sulfoxides into their corresponding sulfides at room temperature using NaHSO3 in the presence of catalytic I-2 has been reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-1-丙烯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Bis(2-methyl-2-propenyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）（NHCewg）RuCl2（CHPh）]配合物与修饰的NHCewg配体进行高效的环封闭易位，从而导致四取代的烯烃

  摘要：

  咪唑鎓盐（NHC EWG ⋅ HCl中）与在4,5位上的电子可变取代基（H，H或Cl，Cl或H，NO 2或CN，CN）和位可变取代基的1,3-位（ME ，Me或Et，Et或i Pr，i Pr或Me，i Pr）被合成并转化为各自的[AgI（NHC）ewg ]配合物。[（NHC）RuCl 2（CHPh）（py）2 ]与[AgI（NHC ewg）]配合物的反应提供了各自的[（NHC）（NHC ewg）RuCl 2（CHPh）]络合物，收率极高。研究了此类络合物在开环复分解（RCM）反应中产生四取代烯烃的催化活性。为了获得定量的底物转化率，催化剂在80°C下甲苯中的催化剂负载量为0.2–0.5 mol％就足够了。在此类RCM反应中具有最佳催化活性和最快引发速率的配合物具有NHC ewg基团，该基团带有1,3-Me，i Pr和4,5-Cl，Cl取代基，可以从该化合物中以95％的分离产率合成钌前体。要

  DOI：

  10.1002/chem.200903275

文献信息

• Amide Formation in One Pot from Carboxylic Acids and Amines via Carboxyl and Sulfinyl Mixed Anhydrides
  作者：Bartosz K. Zambroń、Srinivas R. Dubbaka、Dean Marković、Elena Moreno-Clavijo、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol401053y

  日期：2013.5.17

  An efficient method has been developed for the preparation of yet unknown acyclic mixed anhydrides of carboxylic and sulfinic acids. Sterically hindered 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl carboxylates add primary and secondary amines preferentially onto the carbonyl moieties realizing a new method for the one-pot preparation of carboxamides. It uses 1:1 mixtures of carboxylic acids and amines without a base

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。
• Diallyl sulfoxide: A convenient source of thioacrolein for diels-alder trapping
  作者：Eric Block、Hai Zhao Shu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97789-x

  日期：1990.1
• BLOCK, ERIC;SHU, HAI ZHAO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5003-5006
  作者：BLOCK, ERIC、SHU, HAI ZHAO

  DOI：——

  日期：——
• US6041157A
  申请人：——

  公开号：US6041157A

  公开（公告）日：2000-03-21
• Efficient reduction of sulfoxides with NaHSO 3 catalyzed by I 2
  作者：Mohammad Abbasi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Zahra Moradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.035

  日期：2015.11

  An efficient method for the deoxygenation of sulfoxides into their corresponding sulfides at room temperature using NaHSO3 in the presence of catalytic I-2 has been reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.