phorbasone A | 1268167-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phorbasone A
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-3-[1-[(1R,2R)-2-hydroxy-4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]ethenyl]-5,5,8a-trimethyl-1-prop-1-en-2-yl-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 1268167-66-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: POLLQVHDAPZWHU-FHBCLOHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phorbasone A 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phorbasones A and B, Sesterterpenoids Isolated from the Marine Sponge Phorbas sp. and Induction of Osteoblast Differentiation

  摘要：

  Two new sesterterpenoids, phorbasones A (1) and B (2), were isolated from the Korean marine sponge Phorbas sp. Their complete structures were elucidated by spectral data and chemical reactions. Phorbasone A exhibited a positive effect on the calcium deposition activity in C3H10T1/2 cells. The biogenic origin of the core structure is believed to be through a novel rearrangement from the ansellone carbon structure.

  DOI：

  10.1021/ol1029386
• 作为产物：
  描述：

  phorbasone A acetate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phorbasone A
  参考文献：
  名称：

  Phorone A和Isophorbasone A，从海洋海绵中分离出的酯类萜类化合物Phorbas sp。

  摘要：

  对韩国海洋海绵Phorbas sp。进行化学研究后，得到了前所未有的酯基酯类佛尔酮A（1）和异佛尔酮A（2）以及安塞龙B（3）和醋酸佛尔酮A（4）。通过光谱数据和化学操作的结合阐明了它们的完整结构。信息素A（1）和异佛尔酮A（2）分别具有新的“隐烷”（5）和“异隐烷”（6）酯类萜碳骨架。Ansellone B（3）和phorbasone A醋酸盐（4）在RAW 264.7 LPS激活的小鼠巨噬细胞中表现出对一氧化氮产生的有效抑制活性，IC 50值分别为4.5和2.8μM。

  DOI：

  10.1021/ol3019874

文献信息

• Phorone A and Isophorbasone A, Sesterterpenoids Isolated from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp.
  作者：Weihong Wang、Yehee Lee、Tae Gu Lee、Bora Mun、Awadut G. Giri、Jihye Lee、Hiyoung Kim、Dongyup Hahn、Inho Yang、Jungwook Chin、Hyukjae Choi、Sang-Jip Nam、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/ol3019874

  日期：2012.9.7

  chemical investigation of a Korean marine sponge, Phorbas sp., yielded unprecedented sesterterpenoids phorone A (1) and isophorbasone A (2) along with ansellone B (3) and phorbasone A acetate (4). Their complete structures were elucidated by the combination of spectroscopic data and chemical manipulation. Phorone A (1) and isophorbasone A (2) have the new “phorane”(5) and “isophorbasane”(6) sesterterpenoid

  对韩国海洋海绵Phorbas sp。进行化学研究后，得到了前所未有的酯基酯类佛尔酮A（1）和异佛尔酮A（2）以及安塞龙B（3）和醋酸佛尔酮A（4）。通过光谱数据和化学操作的结合阐明了它们的完整结构。信息素A（1）和异佛尔酮A（2）分别具有新的“隐烷”（5）和“异隐烷”（6）酯类萜碳骨架。Ansellone B（3）和phorbasone A醋酸盐（4）在RAW 264.7 LPS激活的小鼠巨噬细胞中表现出对一氧化氮产生的有效抑制活性，IC 50值分别为4.5和2.8μM。
• Phorbasones A and B, Sesterterpenoids Isolated from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. and Induction of Osteoblast Differentiation
  作者：Jung-Rae Rho、Buyng Su Hwang、Seewon Joung、Mi Ran Byun、Jeong-Ho Hong、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ol1029386

  日期：2011.3.4

  Two new sesterterpenoids, phorbasones A (1) and B (2), were isolated from the Korean marine sponge Phorbas sp. Their complete structures were elucidated by spectral data and chemical reactions. Phorbasone A exhibited a positive effect on the calcium deposition activity in C3H10T1/2 cells. The biogenic origin of the core structure is believed to be through a novel rearrangement from the ansellone carbon structure.