3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Carboxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid | 740840-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Carboxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid
• CAS: 740840-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: YINUKFGODVJQGF-JJHYMCDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 、 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Carboxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-((1R,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxycarbonylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propionic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Carboxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478