((3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-yl) (3R)3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate | 1401355-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-yl) (3R)3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate
• 英文别名: [(3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-yl] (3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate
• CAS: 1401355-65-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₈
• 分子量: 488.662
• InChiKey: PFOAFTILPODFFR-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-yl) (3R)3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 seimatopolide A
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基碘化锍 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 ((3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-yl) (3R)3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027

文献信息

• First stereoselective total synthesis of seimatopolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、A. Yagundar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.004

  日期：2012.10

  The first stereoselective total synthesis of seimatopolide A (1) has been achieved. The key steps are Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross-, and ring-closing metathesis reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.