(4R,7R,8R,10S,E)-4,7,8-tris(methoxymethoxy)-10-nonyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one | 1401355-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4R,7R,8R,10S,E)-4,7,8-tris(methoxymethoxy)-10-nonyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one
• 英文别名: (2S,4R,5R,6E,8R)-4,5,8-tris(methoxymethoxy)-2-nonyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1401355-72-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₈
• 分子量: 460.609
• InChiKey: ZGGKBBYLDDSHQQ-ZCWJMDFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8R,10S,E)-4,7,8-tris(methoxymethoxy)-10-nonyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到seimatopolide A
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基碘化锍 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (4R,7R,8R,10S,E)-4,7,8-tris(methoxymethoxy)-10-nonyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027