Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 89387-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: phenyl-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 89387-41-7；89387-42-8
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: LAWHWGUHXVVWIF-BMURFIBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-O-<4-O-<4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-3-deoxy-2(R)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Stroebel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2261 - 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Stroebel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2261 - 2272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on rhynchosporoside: Stereoselective synthesis of 1-O- and 2-O-α-cellotriosyl-3-deoxy-2(R)- and -2(S)-glycerol
  作者：Fumio Sugawara、Haruhiko Nakayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88494-8

  日期：1983.11