(3R,4S)-4-iodohexane-1,3-diol | 140654-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-iodohexane-1,3-diol
• CAS: 140654-17-7
• 化学式: C₆H₁₃IO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: VDBRXBVOGZRKRN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-3-ethyloxiraneethanol 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(3R,4S)-4-iodohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Diols obtained via chemo and regioselective ring opening of epoxy alcohols: a straightforward synthesis of 2S,3S-Octandiol

  摘要：

  Epoxy alcohols are regio and chemoselectively opened to the corresponding iodohydrins and then reduced in situ to diols; the application of the described procedure leads to a short asymmetric synthesis of a well known pheromone. Also homoallylic (E and Z) epoxy alcohols and its benzylated derivatives shows high preference for regioselective opening affording the corresponding 1,3 diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92240-9

文献信息

• Samarium(III) Iodide ComplexCatalyzed Regioselective Cleavage of Epoxides to Iodohydrins:Tandem Epoxide Opening-Iodocyclization
  作者：Yong Hae Kim、Doo Won Kwon、Min Seok Cho

  DOI：10.1055/s-2003-39310

  日期：——

  A novel tandem iodocyclization has been achieved by the regioselective ring-opening of epoxide and by the following intramolecular 1,4-cycloaddition of α,β-unsaturated ester with catalytic amount of SmI2 and I2 (1.2-2.5 equivalent) under mild and neutral reaction conditions.

  在温和的中性反应条件下，通过环氧化物的区域选择性开环，以及随后在催化量 SmI2 和 I2（1.2-2.5 当量）的作用下对δ,δ-不饱和酯进行分子内 1,4-环加成，实现了一种新型串联碘环化反应。