1-[[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenoxyphosphoryl]pyrrolidine | 917615-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenoxyphosphoryl]pyrrolidine
• CAS: 917615-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₂NO₃P
• 分子量: 365.453
• InChiKey: MRBGVHOGUBQENI-XEYBJWOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-[[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenoxyphosphoryl]pyrrolidine 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以95%的产率得到2-methoxy-1-[[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-oxido-phenoxyphosphaniumyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于通过阳极氧化对仲胺进行 α-烷基化的磷衍生手性助剂

  摘要：

  研究了手性磷​​基结构作为阳极氧化的 N 活化基团和手性电感器。第一项研究展示了吡咯烷的结果，其中烯丙基三甲基硅烷作为标准亲核试剂。以优异的产率 (82-98%) 获得了甲氧基化的化合物。关于手性助剂，讨论了烷基化步骤的非对映选择性 (18-66%)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950226
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 [chloro-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyphosphoryl]oxybenzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.537 g的产率得到1-[[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenoxyphosphoryl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于通过阳极氧化对仲胺进行 α-烷基化的磷衍生手性助剂

  摘要：

  研究了手性磷​​基结构作为阳极氧化的 N 活化基团和手性电感器。第一项研究展示了吡咯烷的结果，其中烯丙基三甲基硅烷作为标准亲核试剂。以优异的产率 (82-98%) 获得了甲氧基化的化合物。关于手性助剂，讨论了烷基化步骤的非对映选择性 (18-66%)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950226

文献信息

• Phosphorus-Derived Chiral Auxiliaries for α-Alkylation of Secondary Amines by Anodic Oxidation
  作者：Thierry Martens、Emma Sierecki、Serge Turcaud、Jacques Royer

  DOI：10.1055/s-2006-950226

  日期：——

  Chiral phosphorus-based structures were investigated as N-activating groups for anodic oxidation and as chiral inductors. This first study presents the results obtained for pyrrolidine, with allyltrimethylsilane as a standard nucleophile. The methoxylated compounds were obtained in excellent yields (82-98%). The diastereoselectivity of the alkylation step (18-66%) is discussed with regard to the chiral

  研究了手性磷​​基结构作为阳极氧化的 N 活化基团和手性电感器。第一项研究展示了吡咯烷的结果，其中烯丙基三甲基硅烷作为标准亲核试剂。以优异的产率 (82-98%) 获得了甲氧基化的化合物。关于手性助剂，讨论了烷基化步骤的非对映选择性 (18-66%)。