tri(propan-2-yl)silyloxymethyl (4aS,7R,7aS)-7a-[(1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-5,7-dimethyl-6-oxo-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]pyrrole-4a-carboxylate | 1332721-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)silyloxymethyl (4aS,7R,7aS)-7a-[(1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-5,7-dimethyl-6-oxo-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]pyrrole-4a-carboxylate
• CAS: 1332721-83-1
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₈Si₂
• 分子量: 708.096
• InChiKey: QCSGDGXCUGHRBW-FDRQESRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)silyloxymethyl (4aS,7R,7aS)-7a-[(1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-5,7-dimethyl-6-oxo-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]pyrrole-4a-carboxylate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tri(propan-2-yl)silyloxymethyl (4aS,7R,7aS)-7a-[(1S,3R,4R,5E,7E)-4-acetyloxy-9-[[(3R,4Z,6Z,8E)-3-acetyloxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoyl]amino]-1-methoxy-3-methylnona-5,7-dienyl]-5,7-dimethyl-6-oxo-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]pyrrole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,6aS)-4-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-dihydro-3a-hydroxy-6a-((methoxymethoxy)methyl)-1,3-dimethyl-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,6(3H,6aH)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氯化锆(IV) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tri(propan-2-yl)silyloxymethyl (4aS,7R,7aS)-7a-[(1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-5,7-dimethyl-6-oxo-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]pyrrole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d

文献信息

• Total Synthesis of Oxazolomycin A
  作者：Kohei Eto、Madoka Yoshino、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol202306d

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.