(RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(E-3-phenylpropenamide) | 155393-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(E-3-phenylpropenamide)
• 英文别名: N-(1-Aza-bicyclo[2,2,2,]oct-3-yl)cinnamamide；(E)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 155393-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: ODFSOOCVJPIZNA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(E-3-phenylpropenamide) 、 碘甲烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-N-methyl-(E-3-phenylpropenamide)
  参考文献：
  名称：

  N-azabicyclo-amide derivatives

  摘要：

  通式I的化合物，其中A代表：D代表氧或硫，R1，R2和R3的定义如规范中所述，其对映体，其药学上可接受的盐，制备它们的过程，包含它们的药物组成物以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面的使用。

  公开号：

  US06683090B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 肉桂酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 氯仿 为溶剂， 生成 (RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(E-3-phenylpropenamide)
  参考文献：
  名称：

  Acrylamide derivatives as antirussive agent

  摘要：

  描述了具有以下公式的丙烯酰胺，其中Ar代表吡啶基团或可选取代苄基基团；Ra代表氢、低级烷基、苯基、氰基；Q代表可选取代N-氧代的环戊基或喹诺啉基团。公式（I）的化合物表现出抗咳嗽活性。

  公开号：

  EP0581165A3

文献信息

• TREATMENT WITH ALPHA 7-SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20110124678A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention includes methods, uses, and selective α7 nAChR agonist compounds for treating or preventing metabolic disorders.

  本发明涉及用于治疗或预防代谢紊乱的方法、用途和选择性α7 nAChR激动剂化合物。
• TREATMENT WITH ALPHA7 SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20110262407A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention includes methods, uses, and selective alpha7 nAChR ligands for treating or preventing disease and disorders in which stimulation of neurogenesis is ameliorative; namely, wherein the recruitment of neurogenesis is therapeutic.

  本发明涉及用于治疗或预防刺激神经发生增殖有益的疾病和紊乱的方法、用途和选择性α7 nAChR配体。即，其中神经发生增殖的招募是治疗性的。
• TREATMENT WTH ALPHAT SELECTIVE LIGANDS
  申请人：TARGACEPT, INC.

  公开号：US20140234270A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention includes methods, uses, and selective alpha7 nAChR ligands for treating or preventing disease and disorders in which stimulation of neurogenesis is ameliorative; namely, wherein the recruitment of neurogenesis is therapeutic.

  本发明涉及方法、用途和选择性α7 nAChR配体，用于治疗或预防刺激神经发生的疾病和障碍，即通过招募神经发生来进行治疗的疾病和障碍。
• Treatment with alpha7-selective ligands
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP2409703A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  The present invention relates to selective α7 nAChR agonist compounds for use in treating or preventing metabolic syndrome.

  本发明涉及用于治疗或预防代谢综合征的选择性 α7 nAChR 激动剂化合物。
• (2S,3R)-N-(2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxamide
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP2484363A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  The present invention related to the α7-selective ligand (2S,3R)-N-(2-((3-pyridinyl)methyl)-l-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxamide or a pharmaceutical acceptable salt thereof and (2S,3R)-N-(2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxamide or a pharmaceutical acceptable salt thereof, substantially free of (2R,3R)-N-(2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxamide or a pharmaceutical acceptable salt thereof, (2S,3S)-N-(2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxamide or a pharmaceutical acceptable salt thereof and (2R,3S)-N-(2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-methylthiophene -2-carboxamide or a pharmaceutical acceptable salt thereof.

  本发明涉及α7-选择性配体(2S,3R)-N-(2-((3-吡啶基)甲基)-l-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-甲酰胺或其药物可接受盐和(2S,3R)-N-(2-((3-吡啶基)甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-甲酰胺或其药物可接受盐，基本上不含 (2R,3R)-N-(2-((3-吡啶基)甲基)-1-氮杂双环[2.2.2.2]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-甲酰胺或其药物可接受盐，(2S,3S)-N-(2-((3-吡啶基)甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-甲酰胺或其药物可接受的盐，以及(2R,3S)-N-(2-((3-吡啶基)甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-甲基噻吩-2-甲酰胺或其药物可接受的盐。