2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 185408-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 185408-19-9
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 607.938
• InChiKey: NSRFEBDIVIQPBJ-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 三正丁胺 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米星和迪尼米星核心的混合类似物的合成

  摘要：

  制备了艾司地那敏和迪尼米星的核心结构的杂合物的烯二炔类似物（2，R ＝ H）。合成的关键步骤是Reissert型反应，该反应涉及将Z-1,3-二炔-2-烯的阴离子分子内加成到N-酰基四氢苯并吡啶鎓中间体上。发现2（R ＝ H）容易发生环氧化物重排成烯丙基醇（16）。两个2（R = H）和16形式的相同cycloaromatized产品17时的MeOH在45℃下加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02010-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-三甲基stannanyl-苯基)-carbamic acid 叔丁酯 、 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 三苯胂 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米星和迪尼米星核心的混合类似物的合成

  摘要：

  制备了艾司地那敏和迪尼米星的核心结构的杂合物的烯二炔类似物（2，R ＝ H）。合成的关键步骤是Reissert型反应，该反应涉及将Z-1,3-二炔-2-烯的阴离子分子内加成到N-酰基四氢苯并吡啶鎓中间体上。发现2（R ＝ H）容易发生环氧化物重排成烯丙基醇（16）。两个2（R = H）和16形式的相同cycloaromatized产品17时的MeOH在45℃下加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02010-2