5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 185399-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 185399-86-4
• 化学式: C₂₄H₃₅F₃O₆SSi₂
• 分子量: 564.771
• InChiKey: RMDCTBUJPZWTJW-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米星和迪尼米星核心的混合类似物的合成

  摘要：

  制备了艾司地那敏和迪尼米星的核心结构的杂合物的烯二炔类似物（2，R ＝ H）。合成的关键步骤是Reissert型反应，该反应涉及将Z-1,3-二炔-2-烯的阴离子分子内加成到N-酰基四氢苯并吡啶鎓中间体上。发现2（R ＝ H）容易发生环氧化物重排成烯丙基醇（16）。两个2（R = H）和16形式的相同cycloaromatized产品17时的MeOH在45℃下加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02010-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔-4-羟基l-1-环己酮 乙烯 乙缩醛 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 三正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环氧化物引发剂的埃司帕米霉素核心类似物的合成

  摘要：

  制备了具有环氧化物引发剂的埃斯帕米霉素核心类似物4，该环氧化物引发剂如在相关的烯二炔迪尼米星中所发现的那样。令人惊讶的是，发现它相对稳定。在p -氨基取代不利于环氧溶剂分解到原来预想的程度。发现一种弱酸，对甲苯磺酸吡啶鎓，可诱导4的溶剂分解，并导致形成环芳香化产物25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02009-6