Carbonic acid (S)-2-((3S,3aS,5R,8R,8aR)-8-hydroxy-3,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-propyl ester methyl ester | 28890-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Carbonic acid (S)-2-((3S,3aS,5R,8R,8aR)-8-hydroxy-3,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-propyl ester methyl ester
• CAS: 28890-23-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: RGKURGOLMHMJEQ-MCDJNTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (S)-2-((3S,3aS,5R,8R,8aR)-8-hydroxy-3,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-propyl ester methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-布来烯、4-epi-α-bulnesene 和 5-epi-α-bulnesene 的立体选择性合成

  摘要：

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。

  DOI：

  10.1139/v70-372
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(5R,8R,8aR)-8-acetyloxy-3,8-dimethyl-2-oxo-1,4,5,6,7,8a-hexahydroazulen-5-yl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 Carbonic acid (S)-2-((3S,3aS,5R,8R,8aR)-8-hydroxy-3,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-propyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-布来烯、4-epi-α-bulnesene 和 5-epi-α-bulnesene 的立体选择性合成

  摘要：

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。

  DOI：

  10.1139/v70-372