[(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-7-azido-8-(dimethylcarbamoylamino)-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate | 1295471-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-7-azido-8-(dimethylcarbamoylamino)-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1295471-28-1
• 化学式: C₃₂H₄₂N₆O₇
• 分子量: 622.721
• InChiKey: ZREKMPIBIIEJDH-DXQATQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-7-azido-8-(dimethylcarbamoylamino)-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-((5S,6R,7R,8S,9S)-8-azido-6-hydroxy-7-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2,6-trimethyl-9-((3-(prop-1-en-2-yl)phenyl)amino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R,7S,8R,9R)-6-azido-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,8,9-triol 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 甲烷 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 [(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-7-azido-8-(dimethylcarbamoylamino)-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079