[(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-8-amino-7-azido-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate | 1295471-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-8-amino-7-azido-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1295471-27-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₅O₆
• 分子量: 551.643
• InChiKey: DLFQZRXVHJATIJ-CXTNVLNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-8-amino-7-azido-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 甲烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4'-azido-1'-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2'-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 [(1S)-1-[(5S,6S,7S,8R,9R)-8-amino-7-azido-9-hydroxy-2,2,9-trimethyl-6-(3-prop-1-en-2-ylanilino)-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079