4-甲基-3-氧代四氢噻吩-2-甲酸甲酯 | 2689-70-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-3-氧代四氢噻吩-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-甲基-3-氧代-四氢噻吩-2-碳酸甲酯
• 英文名称: 3-oxotetrahydrothiophene
• 英文别名: methyl tetrahydro-4-methyl-3-oxothiophene-2-carboxylate；2-methoxycarbonyl-4-methyl-3-oxo-tetrahydrothiophene；2-Carbomethoxy-4-methyl-3-thiophanon；4-Methyl-2-carbomethoxy-3-oxothiophan；4-methyl-3-oxo-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；4-methyl-3-oxotetrahydro-2-thiophencarboxylic acid methyl ester；methyl 4-methyl-3-oxo-tetrahydrothiophene-2-carboxylate；Methyl 4-methyl-3-oxotetrahydrothiophene-2-carboxylate；methyl 4-methyl-3-oxothiolane-2-carboxylate
• CAS: 2689-70-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: FOGAQTVNXLQDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254 ºC
• 密度：
  1.224
• 闪点：
  116 ºC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-氧代四氢噻吩-2-甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing thiophene derivatives

  摘要：

  一种制备3-氨基噻吩或其酸加成盐的方法，包括在极性惰性溶剂存在且无碱存在的情况下，将相应的3-氧代四氢噻吩与羟胺酸加成盐反应，在0℃至200℃的温度范围内进行。

  公开号：

  US04847386A1
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-2-methyl-4-thiaadipat 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-甲基-3-氧代四氢噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing 1 or 2-mono and dialkyl

  摘要：

  化学式为##SPC1##的1,2-二氢-4H-噻吩-[2,3-c][1]苯并吡喃类化合物，其中R是含有1至5个碳的低烷基，R.sub.1是氢或含有1至5个碳的低烷基，R.sub.2是低烷基，R.sub.3是含有1至20个碳的烷基、苯基-低烷基或环烷基-低烷基。该化合物具有镇痛、降压、抗抑郁、抗癫痫、抗焦虑、镇静催眠和/或镇定作用。

  公开号：

  US03946111A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing 1 or 2-mono and dialkyl
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03946111A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  1,2-Dihydro-4H-thieno-[2,3-c][1]benzopyrans of the formulae ##SPC1## Wherein R is a lower alkyl group having 1 to 5 carbons, R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 5 carbons, R.sub.2 is a lower alkyl group and R.sub.3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a phenyl-lower alkyl group or a cycloalkyl-lower alkyl group. The compounds have analgesic, antihypertensive, antidepressant, anticonvulsant, antianxiety, sedative-hypnotic and/or tranquilization activity.

  化学式为##SPC1##的1,2-二氢-4H-噻吩-[2,3-c][1]苯并吡喃类化合物，其中R是含有1至5个碳的低烷基，R.sub.1是氢或含有1至5个碳的低烷基，R.sub.2是低烷基，R.sub.3是含有1至20个碳的烷基、苯基-低烷基或环烷基-低烷基。该化合物具有镇痛、降压、抗抑郁、抗癫痫、抗焦虑、镇静催眠和/或镇定作用。
• An improved procedure for the preparation of 3-carbometfaoxy-4-oxotetrahydrothiopyran, 2- and 4-carbomethoxy-3-oxotetrahydrothiophene
  作者：Hsing-Jang Liu、Teng Ko Ngooi

  DOI：10.1139/v82-065

  日期：1982.2.15

  An improved procedure for the preparation of the title compounds 1-3 has been developed. Direct condensation of methyl 3-mercaptopropionate with methyl acrylate using sodium hydride as a base gave compound 1 in good yield. The reaction of methyl thioglycolate and methyl acrylate at 0 °C gave compound 2 as the major product whereas at lower temperature (−40 °C) isomer 3 was found as the major product

  已开发出制备标题化合物 1-3 的改进方法。使用氢化钠作为碱使3-巯基丙酸甲酯与丙烯酸甲酯直接缩合得到化合物1，收率良好。巯基乙酸甲酯和丙烯酸甲酯在 0 °C 下反应得到化合物 2 作为主要产物，而在较低温度 (-40 °C) 下发现异构体 3 作为主要产物。还进行了巯基乙酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯和巴豆酸酯的缩合反应。
• Phenylaminothiophenacetic acids, their synthesis, compositions and use
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04272507A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Phenylaminothiophenacetic acids of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or a methyl group, R.sup.2 denotes a --CH.sub.2 --COOH group or a --CH.sub.2 --COOR.sup.6 group, R.sup.3 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a trifluoromethyl group, R.sup.4 has one of the meanings of R.sup.3, R.sup.5 denotes a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, R.sup.6 denotes an alkyl group (with from 1 to 5 carbon atoms), which is optionally substituted by hydroxyl, hydroxyalkoxy or alkanoyloxy groups, or a benzyl group and n denotes 1 or 2, and salts of the acids have outstanding antiphlogistic, analgesic and antipyretic activities.

  式I的苯基氨基硫代乙酸，其中R1表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基基团，R2表示--CH2--COOH基团或--CH2--COOR6基团，R3表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或三氟甲基基团，R4具有R3的一种含义，R5表示氢原子、卤素原子或烷基，R6表示烷基（具有1至5个碳原子），可以被羟基、羟基烷氧基或烷酰氧基取代，或苄基，n为1或2，以及该酸的盐具有杰出的抗炎、镇痛和退热活性。
• Process for preparing thiophene derivatives
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04847386A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  A process for the preparation of 3-aminothiophenes or acid-addition salts thereof, which comprises reacting the corresponding 3-oxotetrahydrothiophenes with an acid-addition salt of hydroxylamine in the presence of a polar inert solvent and in the absence of a base at a temperature in the range of from 0.degree. to 200.degree. C.

  一种制备3-氨基噻吩或其酸加成盐的方法，包括在极性惰性溶剂存在且无碱存在的情况下，将相应的3-氧代四氢噻吩与羟胺酸加成盐反应，在0℃至200℃的温度范围内进行。
• 一种盐酸阿替卡因中间体的制备方法
  申请人：常州沃腾化工科技有限公司

  公开号：CN108299382A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种盐酸阿替卡因中间体的制备方法，其特征为将2‑甲氧基羰基‑4‑甲基‑3‑氧代四氢噻吩溶解于溶剂中，然后依次加入催化剂、三聚氯氰和盐酸羟胺，然后保温反应，反应结束后，减压蒸出溶剂，得到的残余物中加入氨水中和，然后经过过滤得滤饼，滤饼用水洗涤后干燥得到成品3‑氨基‑4‑甲基‑2‑噻吩甲酸甲酯。本发明所具有的优点为制备盐酸阿替卡因的中间体3‑氨基‑4‑甲基‑2‑噻吩甲酸甲酯的收率高，达到收率90%以上。