butyl (E)-3-(2-(methoxycarbamoyl)phenyl)acrylate | 1333433-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-(methoxycarbamoyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-(methoxycarbamoyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1333433-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BZDYTEIIXIKGGI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-苯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 T406石油添加剂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 butyl (E)-3-(2-(methoxycarbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化C–H活化的N-烷氧基苯甲酰胺的新异环化反应

  摘要：

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。

  DOI：

  10.1021/ol202187h

文献信息

• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Oxidative Olefination/Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides: Identifying the Active Intermediates through NMR Characterizations
  作者：Jing-Wen Xue、Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03484

  日期：2020.7.17

  including an unsymmetrical η6-complex and a palladacycle species without the proton releasing to the environment, were identified through NMR characterizations. The in situ formation of the heterobimetallic Pd(II)/LA species such as Pd(II)/Sc(III) may have enhanced the electrophilic properties of the Pd2+ cation, thus improving the stability of the π-complex, herein, an unsymmetrical η6-complex, and

  尽管Pd（II）催化的芳烃中的C–H活化在有机合成中已经取得了广泛的成功，并且分离了许多PalLAdacycle化合物作为配体导向的C–H活化的中间体，但是可以直接鉴定反应中间体，例如π-络合物由于不稳定，C–H激活仍然无法成功。在本研究中，我们引入一个钯（II）/ LA（LA：路易斯酸）催化氧化烯/环之间的反应Ñ -methoxybenzamides和丙烯酸酯与氧作为氧化剂源，其中两个中间体，包括不对称的η 6通过NMR鉴定，确定了复合物和没有质子释放到环境中的palLAdacycle物种。在原位诸如Pd（II）/ Sc（III）的杂双金属Pd（II）/ LA物种的形成可能会增强Pd 2+阳离子的亲电特性，从而改善π络合物的稳定性，此处为不对称η 6-络合物，并提高其催化效率。观察到的不灵敏的电子效应更倾向于协同金属化-去质子化（CMD）机理来实现这种C-H活化，并且检测到的不存在质子释