diisopropyl ((1E,3Z)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trienylsulfonyl)methylphosphonate | 1207066-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diisopropyl ((1E,3Z)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trienylsulfonyl)methylphosphonate
• 英文别名: (1E,3Z)-4,8-dimethyl-1-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methylsulfonyl]nona-1,3,7-triene
• CAS: 1207066-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₃O₅PS
• 分子量: 392.497
• InChiKey: AMWYMIPDZWMDTR-SGQPYGKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ((1E,3Z)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trienylsulfonyl)methylphosphonate 在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以67%的产率得到diisopropyl ((Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基二磷酸（磺酰基）甲基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了香叶基，磷酸基和法呢基二磷酸的几种（磺酰基）甲基膦酸酯类似物的合成。关键步骤包括利用将醛与砜膦酸酯部分偶联的（E）选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应，以及选择性还原所得的二烯基砜膦酸酯底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.119
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (diisopropoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)phosphonate 、 顺式-柠檬醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到diisopropyl ((1E,3Z)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trienylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基二磷酸（磺酰基）甲基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了香叶基，磷酸基和法呢基二磷酸的几种（磺酰基）甲基膦酸酯类似物的合成。关键步骤包括利用将醛与砜膦酸酯部分偶联的（E）选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应，以及选择性还原所得的二烯基砜膦酸酯底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.119

文献信息

• Synthesis of (sulfonyl)methylphosphonate analogs of prenyl diphosphates
  作者：Michael W. Lodewyk、Victor G. Lui、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.119

  日期：2010.1

  Syntheses of several (sulfonyl)methylphosphonate analogs of geranyl, neryl, and farnesyl diphosphates are described. Key steps include utilization of an (E)-selective Horner–Wadsworth–Emmons olefination which couples an aldehyde to the sulfone phosphonate moiety, and a selective reduction of the resulting dienyl sulfone phosphonate substrates.

  描述了香叶基，磷酸基和法呢基二磷酸的几种（磺酰基）甲基膦酸酯类似物的合成。关键步骤包括利用将醛与砜膦酸酯部分偶联的（E）选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应，以及选择性还原所得的二烯基砜膦酸酯底物。