N-methylhaplofoline | 6391-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylhaplofoline
• 英文别名: N-Methyl-Khaplofolin；N-methyl-Khaplofoline；2,2,10-trimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-5H-pyrano[2,3-b]quinolin-5-one；2,2,10-trimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-5-one
• CAS: 6391-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZMHAAVLGKGXDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  khaplofoline 生成 N-methylhaplofoline
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of atanine, khaplofoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86996-8

文献信息

• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• Alkaloids, limonoids and furocoumarins from three Mexican Esenbeckia species
  作者：David L. Dreyer

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85142-9

  日期：——

  bark contained a wide array of known furocoumarins and furoquinoline alkaloids. In addition, 1-hydroxy-3-methoxy- N -methylacridone was obtained from E. litoralis bark and a new natural 2-quinolone alkaloid, formulated as 3,3-diisopropyl- N -methyl-2,4-quinoldione, was obtained from E. flava wood. The structure was assigned from spectroscopic considerations and conversion to N -methylhaplofoline.

  摘要 已确定三种墨西哥 Esenbeckia 物种的化学成分。Rutaevin 是存在于所有三个物种 E. litoralis、E. flava 和 E. berlandieri 种子中的主要柠檬苦素。外壳、树叶、木材和树皮含有多种已知的呋喃香豆素和呋喃喹啉生物碱。此外，从海参树皮中提取了1-羟基-3-甲氧基-N-甲基吖啶酮，并得到了一种新的天然2-喹诺酮生物碱，配制成3,3-二异丙基-N-甲基-2,4-喹诺二酮。来自 E. flava wood。该结构是从光谱考虑和转化为 N-甲基haplofoline 指定的。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Beyerman; Rooda, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1959, vol. <B> 62, p. 187,197
  作者：Beyerman、Rooda

  DOI：——

  日期：——