[(1R,3R,4S,6S)-4-氨基-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-基]甲醇 | 654680-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,3R,4S,6S)-4-氨基-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-基]甲醇
• 英文名称: (1R,3R,4S,6S)-(4-amino-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl)methanol
• 英文别名: {(1R,3R,4S,6S)-4-amino-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-yl}methanol；(1R,3R,4S,6S)-4-Amino-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-methanol；[(1R,3R,4S,6S)-4-amino-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methanol
• CAS: 654680-82-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: UIVLCNRJEOFOLI-DKIAZLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4S,6S)-4-氨基-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-基]甲醇 在 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1aR,2aR,6aS,7aS)-phenyl-(1,1,6a-trimethyloctahydro-4-oxa-6-azacyclopropa[b]naphthalen-5-ylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(1R,3R,4S,6S)-4-氨基-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001

文献信息

• Synthesis of optically active omeprazole by catalysis with vanadyl complexes with chiral Schiff bases
  作者：E. A. Koneva、T. M. Khomenko、S. Yu. Kurbakova、N. I. Komarova、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、A. G. Tolstikov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-008-0221-6

  日期：2008.8

  A new method for the preparation of optically active omeprazole, consisting in asymmetric oxidation of the corresponding sulfide with the use of vanadyl complexes with chiral Schiff bases as the catalysts has been elaborated. The best results of the oxidation were achieved by the use of the combination VO(acac)2—2-[(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino}methyl]phenol—N-ethyl-N

  一种制备光学活性奥美拉唑的新方法，包括使用具有手性席夫碱的氧钒配合物作为催化剂不对称氧化相应的硫化物。通过使用组合VO(acac)2-2-[(1S,2S,3R,5S)-3-羟甲基-2,6,6-三甲基-双环[3.1]获得了最好的氧化结果。 1]庚-2-亚氨基}甲基]苯酚-N-乙基-N,N-二异丙胺。
• Synthesis of new chiral schiff bases from (+)-3-carene and their use in asymmetric oxidation of sulfides catalyzed by metal complexes
  作者：E. A. Koneva、K. P. Volcho、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009060037

  日期：2009.6

  A number of new chiral Schiff bases were synthesized starting from accessible monoterpene (+)-3-carene, and the products were used as ligands in metal complex-catalyzed oxidation of sulfides to chiral sulfoxides. The optical purity and the sign of optical rotation of chiral sulfoxides were found to strongly depend on the oxidation temperature.