benzyl 3β-{2-[4-({4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate | 1311268-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-{2-[4-({4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[2-[4-[[4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenoxy]methyl]triazol-1-yl]acetyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1311268-06-0
• 化学式: C₅₇H₇₈N₄O₉
• 分子量: 963.268
• InChiKey: WBGAXJQPFWJOCN-YHGSABSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 3β-{2-[4-({4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  基于3D-QSAR研究鉴定五环三萜类衍生物作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  天然存在的五环三萜（PT）是一类新型的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂，有望用于治疗2型糖尿病和其他糖原代谢异常的疾病。为了鉴定新型和更有效的GP抑制剂，进行了基于受体的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性分析（CoMSIA）方法，以研究106种PT类似物之间的定量构效关系（QSAR）。经过验证的模型表明，在C17位和/或C2，C3位上的长取代或大取代是有利的。然后，根据从这些模型中提取的结构信息，合成了56种衍生物，并对其进行了生化测试。IC 50发现最有效的化合物P50的值为1.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.053

文献信息

• Identification of pentacyclic triterpenes derivatives as potent inhibitors against glycogen phosphorylase based on 3D-QSAR studies
  作者：Zhongjie Liang、Liying Zhang、Lianchun Li、Jun Liu、Hongling Li、Luyong Zhang、Limin Chen、Keguang Cheng、Mingyue Zheng、Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jia Hao、Yanchun Gong、Xia Zhang、Xiaoyun Zhu、Jun Chen、Hong Liu、Hualiang Jiang、Cheng Luo、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.053

  日期：2011.6

  Naturally occurring pentacyclic triterpenes (PT), a novel class of inhibitors against glycogen phosphorylase (GP), hold promise for the treatment of type-2 diabetes and other diseases with disorders in glycogen metabolism. To identify novel and more potent GP inhibitors, the receptor-based comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity analysis (CoMSIA) approaches

  天然存在的五环三萜（PT）是一类新型的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂，有望用于治疗2型糖尿病和其他糖原代谢异常的疾病。为了鉴定新型和更有效的GP抑制剂，进行了基于受体的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性分析（CoMSIA）方法，以研究106种PT类似物之间的定量构效关系（QSAR）。经过验证的模型表明，在C17位和/或C2，C3位上的长取代或大取代是有利的。然后，根据从这些模型中提取的结构信息，合成了56种衍生物，并对其进行了生化测试。IC 50发现最有效的化合物P50的值为1.1μM。