N¹-(2-phenylacetyl) N²-phenyl camphorpyrazolidinone | 1114985-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N¹-(2-phenylacetyl) N²-phenyl camphorpyrazolidinone
• 英文别名: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-(2-phenylacetyl)-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
• CAS: 1114985-36-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: JHGIMDVJWXQFGZ-FPGHNAPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2-phenylacetyl) N²-phenyl camphorpyrazolidinone 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以90%的产率得到tert-butyl ((E)-2-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-3-oxo-2-phenylhexahydro-3a,6-methanoindazol-1(4H)-yl)-2-oxo-1-phenylethylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮的非对映选择性亲电子α-胺化：两种可能的酰肼非对映异构体的金属烯酸酯依赖性合成

  摘要：

  已经实现了在烯醇化胺反应下用于合成两种α-肼基酰基非对映异构体的补充方法。使用六甲基二甲硅烷基氨基钾（KHMDS）和六甲基二甲硅烷基锂（LHMDS）处理芳基取代的樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮时，两种异构体均具有很高的化学产率和很高的立体选择性（高达> 95：5 dr ），分别加入偶氮二羧酸二叔丁酯。可以在温和条件下进行的无损手性助剂的除去，提供了具有高对映体比率的酰肼醇。讨论了反应的面部立体选择性和立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.003
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 7,7-dimethyl-2'-phenyl-pyrazol-3'-one-bicyclo[2.2.1]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N¹-(2-phenylacetyl) N²-phenyl camphorpyrazolidinone
  参考文献：
  名称：

  樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮的非对映选择性亲电子α-胺化：两种可能的酰肼非对映异构体的金属烯酸酯依赖性合成

  摘要：

  已经实现了在烯醇化胺反应下用于合成两种α-肼基酰基非对映异构体的补充方法。使用六甲基二甲硅烷基氨基钾（KHMDS）和六甲基二甲硅烷基锂（LHMDS）处理芳基取代的樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮时，两种异构体均具有很高的化学产率和很高的立体选择性（高达> 95：5 dr ），分别加入偶氮二羧酸二叔丁酯。可以在温和条件下进行的无损手性助剂的除去，提供了具有高对映体比率的酰肼醇。讨论了反应的面部立体选择性和立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.003

文献信息

• Diastereoselective electrophilic α-amination of camphor N1-acyl N2-phenylpyrazolidinones: the metal enolate-dependent synthesis of two possible hydrazide diastereomers
  作者：Chin-Sheng Chao、Chung-Kai Cheng、Ssu-Hsien Li、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.003

  日期：2009.1

  Complementary approaches under enolate amination reactions for the synthesis of both α-hydrazidoacyl diastereomers have been achieved. Both isomers are obtained with high to excellent chemical yields and high stereoselectivities (up to >95:5 dr) when aryl-substituted camphor N1-acyl N2-phenylpyrazolidinone was treated with potassium hexamethyldisilylamide (KHMDS) and lithium hexamethyldisilylamide

  已经实现了在烯醇化胺反应下用于合成两种α-肼基酰基非对映异构体的补充方法。使用六甲基二甲硅烷基氨基钾（KHMDS）和六甲基二甲硅烷基锂（LHMDS）处理芳基取代的樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮时，两种异构体均具有很高的化学产率和很高的立体选择性（高达> 95：5 dr ），分别加入偶氮二羧酸二叔丁酯。可以在温和条件下进行的无损手性助剂的除去，提供了具有高对映体比率的酰肼醇。讨论了反应的面部立体选择性和立体化学过程。