ethyl {(1'S,2'S,6'S,7'R,9'S,12'R)-7'-formylspiro[cyclohexane-1,4'-[3,5,8,13]tetraoxatricyclo[7.4.0.0^2,6]tridecan]-12'-yl}acetate | 2230694-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl {(1'S,2'S,6'S,7'R,9'S,12'R)-7'-formylspiro[cyclohexane-1,4'-[3,5,8,13]tetraoxatricyclo[7.4.0.0^2,6]tridecan]-12'-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-((3a'S,4'R,5a'S,8'R,9a'S,9b'S)-4'-formyloctahydrospiro[cyclohexane-1,2'-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyrano[3,2-b]pyran]-8'-yl)acetate；Ethyl 2,6:5,9-dianhydro-3,4-O-cyclohexylidene-7,8,10-trideoxy-L-erythro-L-altro-undecuronoate；ethyl 2-[(1S,2S,6S,7R,9S,12R)-7-formylspiro[3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4,1'-cyclohexane]-12-yl]acetate
• CAS: 2230694-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: IFAKOGPZPCEZGQ-GWYTWCQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {(1'S,2'S,6'S,7'R,9'S,12'R)-7'-formylspiro[cyclohexane-1,4'-[3,5,8,13]tetraoxatricyclo[7.4.0.0^2,6]tridecan]-12'-yl}acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE FOR PREPARING ERIBULIN MESYLATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种制备埃利布林甲磺酸盐中间体的方法，该方法具有高产率，并涉及该中间体。

  公开号：

  US20190337964A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)((2R,3S)-3-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ethyl {(1'S,2'S,6'S,7'R,9'S,12'R)-7'-formylspiro[cyclohexane-1,4'-[3,5,8,13]tetraoxatricyclo[7.4.0.0^2,6]tridecan]-12'-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸艾力布林C1-C13片段的合成

  摘要：

  甲磺酸艾力布林C1-C13片段的合成已经完成。它具有使用三个关键反应的反式-二氢吡喃骨架的高度立体选择性的结构：（1）无尖环氧化，（2）区域选择性开环和（3）烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.050

文献信息

• Intermediate for preparing eribulin mesylate and process for preparing the same
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10865212B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present invention relates to a process for preparing an intermediate for the preparation of eribulin mesylate with high yields, and an intermediate therefor.

  本发明涉及一种高产率制备甲磺酸艾瑞布林的工艺及其中间体。
• Synthesis of the C1–C13 Fragment of Eribulin on a Kilogram Scale
  作者：Seong Taek Kim、Yongseo Park、Namhyeon Kim、Jaeun Gu、Wongyoung Son、Jisu Hur、KangHee Lee、Areum Baek、Ju Young Song、U Bin Kim、Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Seokhwi Park、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00295

  日期：2022.1.21