p-nitrophenyl 2-O-benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-mannopyranoside | 102717-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-O-benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 102717-19-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: HQGBKKJJVHEUNQ-QWQGWLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-O-benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-3-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰氨基苯基O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）]-β-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  将对-硝基苯基2-O-苄基-4,5-O-环己叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合。将得到的受保护的二糖转化为对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-4-O-苯甲酰基-2-将O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（8）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合得到对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α -D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-4-O-苯甲酰基-2-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（9），产率为75％。对硝基苯基的转化，然后脱保护，得到标题化合物，其结构通过1H-和13C-nmr光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85024-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基 4,6-O-环己基亚基-beta-D-吡喃甘露糖苷 3-苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-nitrophenyl 2-O-benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰氨基苯基O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）]-β-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  将对-硝基苯基2-O-苄基-4,5-O-环己叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合。将得到的受保护的二糖转化为对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-4-O-苯甲酰基-2-将O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（8）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合得到对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α -D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-4-O-苯甲酰基-2-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（9），产率为75％。对硝基苯基的转化，然后脱保护，得到标题化合物，其结构通过1H-和13C-nmr光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85024-2