(2R,3S,4S,5S,6R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1607006-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1607006-36-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅S
• 分子量: 502.631
• InChiKey: QVNFAEHWLSUXFD-APMFGMRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-naphthylmethyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过分步经济构建分支结构聚合合成低聚甘露糖型聚糖

  摘要：

  糖蛋白上的寡甘露糖型聚糖是内质网糖蛋白质量控制系统中的重要信号分子。最近，糖蛋白水解产生的游离寡甘露糖型聚糖或多萜醇焦磷酸连接的寡糖被认为是免疫原性的重要信号。因此，生化实验对纯低聚甘露糖型聚糖的需求量很大；然而，聚糖的化学合成以获得高浓度产品是费力的。在这项研究中，我们展示了一种简单有效的低聚甘露糖型聚糖合成策略。证明了半乳糖基壳二糖衍生物中 2,3,4,6-未保护的半乳糖残基的 C-3 和 C-6 位置的连续区域选择性 α-甘露糖基化。随后，成功地进行了半乳糖部分C-2和C-4位两个羟基的构型反转。该合成路线减少了保护-脱保护反应的次数，适用于构建不同分支模式的低聚甘露糖型聚糖，如 M9、M5A 和 M5B。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108764
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分步经济构建分支结构聚合合成低聚甘露糖型聚糖

  摘要：

  糖蛋白上的寡甘露糖型聚糖是内质网糖蛋白质量控制系统中的重要信号分子。最近，糖蛋白水解产生的游离寡甘露糖型聚糖或多萜醇焦磷酸连接的寡糖被认为是免疫原性的重要信号。因此，生化实验对纯低聚甘露糖型聚糖的需求量很大；然而，聚糖的化学合成以获得高浓度产品是费力的。在这项研究中，我们展示了一种简单有效的低聚甘露糖型聚糖合成策略。证明了半乳糖基壳二糖衍生物中 2,3,4,6-未保护的半乳糖残基的 C-3 和 C-6 位置的连续区域选择性 α-甘露糖基化。随后，成功地进行了半乳糖部分C-2和C-4位两个羟基的构型反转。该合成路线减少了保护-脱保护反应的次数，适用于构建不同分支模式的低聚甘露糖型聚糖，如 M9、M5A 和 M5B。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108764

文献信息

• Intramolecular Aglycon Delivery Enables the Synthesis of 6-Deoxy-β-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-heptosides as Fragments of <i>Burkholderia pseudomallei</i> and <i>Burkholderia mallei</i> Capsular Polysaccharide
  作者：Marielle Tamigney Kenfack、Yves Blériot、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/jo500640n

  日期：2014.5.16

  a crucial subunit candidate for vaccine development. Herein, the stereoselective synthesis of mono- and disaccharidic fragments of the B. pseudomallei and B. mallei CPS repeating unit is reported. The synthesis of 6-deoxy-β-d-manno-heptosides was investigated using both inter- and intramolecular glycosylation strategies from thio-manno-heptose that was modified with 2-naphthylmethyl (NAP) at C2. We

  假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌是潜在的生物恐怖分子。它们表达相同的荚膜多糖（CPS），一种均聚物，其不寻常的[→3）-2 - O-乙酰基-6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七吡喃糖基- （1→）作为重复单元。已知在人体中的适应性免疫应答的主要靶标之一，因此代表用于疫苗开发的关键亚基候选者。在此，单-和二糖片段的立体选择性合成B.杆菌和B. mallei CPS重复单元是6-deoxy-β- d - manno的合成使用硫代-甘露糖-庚糖的分子间和分子内糖基化策略研究了β-庚糖苷，所述糖基-庚糖在2-C2被2-萘甲基（NAP）修饰。我们在这里显示NAP介导的分子内糖苷配基传递（IAD）代表了一种适合的方法，用于立体控制合成6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七糖苷，而无需对糖骨架进行严格的4,6- O-环保护。IAD策略是高度模块化的，因为它可以应用于具有立体选择性完全控制的结构多样的受体。