(3R)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-[(3aS,6R,7aR)tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]pentan-1-one | 1357375-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-[(3aS,6R,7aR)tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]pentan-1-one
• 英文别名: (2R)-N-{(3R)-3-[4-(methylthio)phenyl]pentanoyl}bornane-10,2-sultam；(3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylsulfonylphenyl)pentan-1-one；(3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylsulfonylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1357375-08-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 453.624
• InChiKey: VRCVGKBQKMRAAR-YDVTWLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylsulfonylcinnamic acid chloride 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-[(3aS,6R,7aR)tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]pentan-1-one 、 (3R)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-[(3aS,6R,7aR)tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烷基格氏试剂1,4-对位取代（2R）-N-肉桂酰基冰片烷-10,2-舒马酸衍生物的加成：N-原子金字塔化的影响

  摘要：

  几种典型的13 C-NMR的位移（的CO，C（α），C（β），和C本位），以及构象或能量性质（S  Ñ  CO二面角，Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO）可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下，对于电子吸引性p取代基，sultam N原子的金字塔化也会减少，从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b，2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明，空间位引导伪轴向SO（2）和H的取向 C（2）被修改，并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ，4-加法。我们还表明，可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂，这证明了阿s肽被路易斯酸（例如MgBr 2）螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ

  DOI：

  10.1002/hlca.201100197