N-<(E)-2-methyl-2-heptenoyl>bornane-10,2-sultam | 116195-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(E)-2-methyl-2-heptenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylhept-2-en-1-one
• CAS: 116195-16-5；146452-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: CGEUWXWRFROHFV-KFQDUOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-2-methyl-2-heptenoyl>bornane-10,2-sultam 在 0.02 mmol 、 copper(l) chloride 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 N-<(E)-4-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylbut-2-enoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）的不对称诱导催化烷基氯化镁向α，β-二取代的（E）-烯酰基阿磺酰胺的1,4-加成反应及随后的质子化

  摘要：

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720622
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 、 β-(n-butyl)methacryloyl chloride 、 sodium 生成 N-<(E)-2-methyl-2-heptenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J., HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1337-1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 1,4-additions of gilman reagents to α,β - disubstitoted (e)-enoylsultams / “enolate” protonations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80075-4

  日期：1989.1

  Successive treatment of (E)-Cα,Cβ-disubstltuted N-enoyl sultams 6 and 13 with organocopper reagents (Me2CuLi, (CH2CH)2CuLi, Ph2CuLi in the presence of PBu3 or SCN−) and aq. NH4Cl gave products 7 and 14. respectivety, with good to excellent stereoface differentiation at Cβ and Cα. Crystallization and mild saponification 7 → 11 and 14 → 15 furnished enantiomerically pure carboxylic acids containing

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。