2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-1,4-diazepino[1,2-a]-indole | 67177-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-1,4-diazepino[1,2-a]-indole
• 英文别名: 2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole；2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]-diazepino[1,2-a]indole；2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole；2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-1,4-diazepino<1,2-a>-indol；1H,2H,3H,4H,5H,11H,11aH-[1,4]diazepino[1,2-a]indole
• CAS: 67177-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD20661938
• 分子量: 188.272
• InChiKey: KWCXBDNAWJYLHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-1,4-diazepino[1,2-a]-indole 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-acetyl-2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-1,4-diazepino[1,2-a]indole, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-diazepino-indole derivatives

  摘要：

  六氢-二氮杂环吲哚的化学式为##SPC1##其中R.sup.1为H、F、Cl、CF.sub.3、1至3个碳原子的烷基或烷氧基；R.sup.2为H、烷基、环烷基或烯基，每个碳原子数最多为6个，或者最多有6个碳原子的烷基，被氧气氧化成氧酮和/或氨基或烷基化氨基，碳原子数为2至6个，和/或6至8个碳原子的芳基；Z为0或(H,H)，及其生理上可接受的酸盐具有中枢神经系统抑制活性。

  公开号：

  US03980797A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 1,3,4,5,11,11a-hexahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-1,4-diazepino[1,2-a]-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion

  摘要：

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258967

文献信息

• Reduction of indole compounds to indoline compounds
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US04210590A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  A method for reducing indole compounds to the corresponding indoline compounds substantially free of undesirable side reactions is described. The method involves contacting an indole compound with a borane complex reagent in the presence of trifluoroacetic acid. The method is rapidly and readily carried out and provides an excellent method for preparing certain indoline compounds from the corresponding indole compounds. A novel dioxyborane useful as a borane reagent is also disclosed.

  本文描述了一种将吲哚化合物还原为相应的吲哚啉化合物的方法，基本上不会产生不良副反应。该方法涉及在三氟乙酸存在下，将吲哚化合物与硼烷复合物试剂接触。该方法快速且容易实施，并提供了一种从相应的吲哚化合物制备某些吲哚啉化合物的优秀方法。还公开了一种有用的硼烷试剂的新型二氧化硼烷。
• Properties of bis(trifluoroacetoxy)borane as a reducing agent of organic compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1021/jo00315a025

  日期：1981.1
• US3980797A
  申请人：——

  公开号：US3980797A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US4210590A
  申请人：——

  公开号：US4210590A

  公开（公告）日：1980-07-01
• Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion
  作者：Jan Kehler、Niels Krogsgaard-Larsen、Mikael Begtrup、Matthias Herth

  DOI：10.1055/s-0030-1258967

  日期：2010.12

  A new convenient three-step synthesis of the privileged CNS scaffold 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indoles has been developed. The method makes use of an intramolecular carbene-mediated C-H insertion in phenylpiperazine-derived tosyl­hydrazones made from 2-fluorobenzaldehydes. Notably, the piperazine can be replaced with other cyclic nitrogen bases and the methodology is successfully extended to pyrrolidine, piperidine, azepane, morpholine, and homopiperazine.

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。