N²-(2-acetylaminonaphth-1-yl)-2'-deoxyguanosine | 253270-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(2-acetylaminonaphth-1-yl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N-(2-Acetamidonaphthalen-1-yl)-2'-deoxyguanosine；N-[1-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 253270-16-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₅
• 分子量: 450.454
• InChiKey: HSSMOXFTGDGVNT-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 N²-(2-acetylaminonaphth-1-yl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N2-和 N6-致癌胺加合物的一般方法

  摘要：

  许多简单的芳基氨基化合物（图 1）已被证实是致癌物质。代谢活化导致一系列不稳定的 N-羟基衍生物，这些衍生物在溶剂分解时会产生氮鎓离子。后者被认为是主要的诱变剂/致癌剂，它攻击 DNA 以产生多种加合物。其中主要的是 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的 C-8 芳基化产物以及 dG 和 2'-脱氧腺苷 (dA) 的 N2-和 N6-(2-乙酰氨基) 芳基化加合物。后一类加合物很少受到生物学关注，因为缺乏制备它们的合成方法。我们现在描述合成这两种类型的 N-芳基化 2'-脱氧核苷的一般高产方法。关键步骤是适当保护的 dG 或 dA 衍生物（分别为 1 和 7）与邻硝基芳基溴化物或三氟甲磺酸酯 (2a-e) 之间的 Buchwald-Hartwig 偶联反应。N2-加合物的后续还原、乙酰化和脱保护...

  DOI：

  10.1021/ja991328z

文献信息

• A General Method for the Synthesis of the <i>N</i>²- and <i>N</i>⁶- Carcinogenic Amine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine and 2‘-Deoxyadenosine¹
  作者：Francesco De Riccardis、Radha R. Bonala、Francis Johnson

  DOI：10.1021/ja991328z

  日期：1999.11.1

  methods for their preparation have been lacking. We now describe a general high-yield method for the synthesis of both of these types of N-arylated 2‘-deoxynucleosides. The key step is a Buchwald−Hartwig coupling reaction between an appropriately protected derivative of dG or dA (1 and 7, respectively) and an o-nitroaryl bromide or triflate (2a−e). Subsequent reduction, acetylation, and deprotection of

  许多简单的芳基氨基化合物（图 1）已被证实是致癌物质。代谢活化导致一系列不稳定的 N-羟基衍生物，这些衍生物在溶剂分解时会产生氮鎓离子。后者被认为是主要的诱变剂/致癌剂，它攻击 DNA 以产生多种加合物。其中主要的是 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的 C-8 芳基化产物以及 dG 和 2'-脱氧腺苷 (dA) 的 N2-和 N6-(2-乙酰氨基) 芳基化加合物。后一类加合物很少受到生物学关注，因为缺乏制备它们的合成方法。我们现在描述合成这两种类型的 N-芳基化 2'-脱氧核苷的一般高产方法。关键步骤是适当保护的 dG 或 dA 衍生物（分别为 1 和 7）与邻硝基芳基溴化物或三氟甲磺酸酯 (2a-e) 之间的 Buchwald-Hartwig 偶联反应。N2-加合物的后续还原、乙酰化和脱保护...