phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-2-(2'-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1430812-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-2-(2'-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1430812-71-7
• 化学式: C₃₇H₃₄O₅S
• 分子量: 590.74
• InChiKey: BSUSXXBAVCZNGR-BFFWXZMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-2-(2'-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1-己烯 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应完全合成表椰油酰胺A和D

  摘要：

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.040
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-2-(2'-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应完全合成表椰油酰胺A和D

  摘要：

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.040

文献信息

• Hydrogenolytic cleavage of naphthylmethyl ethers in the presence of sulfides
  作者：Philip O. Adero、Dean R. Jarois、David Crich

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.011

  日期：2017.9

  2-naphthylmethyl ethers it is demonstrated that the latter are readily cleaved selectively under hydrogenolytic conditions in the presence of the frequently catalyst-poisoning sulfides. These results suggest the possibility of employing 2-naphthylmethyl ethers in place of benzyl ethers in synthetic schemes when hydrogenolytic deprotection is anticipated in the presence of thioether type functionality.

  借助于一系列用苄基醚和2-萘甲基甲基醚的组合保护的模型硫醚或含巯基糖苷的多元醇，证明了后者在经常发生催化剂中毒的硫化物的存在下，在氢解条件下易于选择性地裂解。这些结果表明，当在硫醚型官能团存在的情况下预期进行氢解脱保护时，可以在合成方案中使用2-萘甲基甲醚代替苄基醚。