9'-decenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-mannopyranoside | 1620018-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9'-decenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1620018-49-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆
• 分子量: 496.644
• InChiKey: OXSXTHXNDPUFJW-UOSKWKFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,2S)-1,5-dimethyl-3-(1-hydroxy-2-methyl-9-decenylidene)pyrrolidine-2,4-dione 、 9'-decenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-mannopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应完全合成表椰油酰胺A和D

  摘要：

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.040
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 1-己烯 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 sodium hydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 9'-decenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应完全合成表椰油酰胺A和D

  摘要：

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.040