phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1250346-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1250346-03-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅S
• 分子量: 500.615
• InChiKey: VURBPDAYFNJERB-KLDGOVGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1-己烯 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 epicoccamide D
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应完全合成表椰油酰胺A和D

  摘要：

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2-methylnaphthyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应完全合成表椰油酰胺A和D

  摘要：

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.040

文献信息

• Versatile Set of Orthogonal Protecting Groups for the Preparation of Highly Branched Oligosaccharides
  作者：Thomas J. Boltje、Chunxia Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol101951u

  日期：2010.10.15

  A new set of orthogonal protecting groups has been developed based on the use of a diethylisopropylsilyl (DEIPS), methylnaphthyl (Nap), allyl ether, and levulinoyl (Lev) ester. The protecting groups are ideally suited for the preparation of highly branched oligosaccharides and their usefulness has been demonstrated by the chemical synthesis of a β-d-Man-(1→4)-d-Man disaccharide, which is appropriately

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。