(5Z)-methyl 6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienoate | 1228187-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z)-methyl 6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienoate
• 英文别名: methyl (5Z)-6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate
• CAS: 1228187-09-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UGQNAUCHFUJGKF-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-methyl 6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienoate 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5Z)-6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔的对映选择性形式合成：使用氧化环合反应合成顺式和反式-THF片段

  摘要：

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。

  DOI：

  10.1021/ol100513y
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5Z)-6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienal 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以2.55 g的产率得到(5Z)-methyl 6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔的对映选择性形式合成：使用氧化环合反应合成顺式和反式-THF片段

  摘要：

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。

  DOI：

  10.1021/ol100513y

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-THF rings using an oxidative cyclisation-radical deoxygenation sequence: application to the formal synthesis of trans-(2R,5R)-linalool oxide
  作者：Nadeem S. Sheikh

  DOI：10.1039/c4ra13258k

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of cis-2,5-disubtituted tetrahydrofuran (THF) diols has been achieved using permanganate-mediated oxidative cyclisation of 1,5-diene precursors. The facial selectivity during the course of cyclisation was induced by incorporating conveniently accessible chiral auxiliaries such as (2R)-10,2-camphorsultam, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and (−)-8-phenylmenthol. The

  使用高锰酸盐介导的1,5-二烯前体的氧化环化反应，可以实现顺式-2,5-二取代的四氢呋喃（THF）二醇的高效立体选择性合成。环化过程中的面部选择性是通过掺入方便可得的手性助剂，如（2 R）-10,2-樟脑舒马坦，（S）-4-苄基恶唑烷-2-一和（-）-8-苯基薄荷醇来诱导的。使用（2 - [R）-10,2樟脑得到所需THF的产物，为单一的非对映体分离。提出构象分析以合理化面部选择性的起源和对成功完成顺式转化的综合研究-2,5-二取代的THF二醇成相应的反式-THF化合物也被描述，导致的立体选择性合成正式反式- （2- [R，5 - [R）-linalool氧化物。
• Enantioselective Formal Synthesis of Eurylene: Synthesis of the <i>cis</i>- and <i>trans</i>-THF Fragments Using Oxidative Cyclization
  作者：Nadeem S. Sheikh、Carole J. Bataille、Tim J. Luker、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol100513y

  日期：2010.6.4

  A formal synthesis of eurylene is described, where both cis- and trans-THF-containing fragments were prepared using diastereo- and chemoselective permanganate-mediated oxidative monocyclizations of trienes.

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。