(4E)-6-chloro-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-4-en-2-yne | 303113-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E)-6-chloro-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-4-en-2-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-6-chloro-4-methylhex-4-en-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 303113-13-5
• 化学式: C₁₃H₂₃ClOSi
• 分子量: 258.864
• InChiKey: RCZTUHHJZNPOFR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-6-chloro-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-4-en-2-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4E)-6-chloro-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-4-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cannabinoids
  作者：Paul E. Harrington、Ioanna A. Stergiades、Joy Erickson、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo000716c

  日期：2000.10.1

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.