矢车菊素双葡糖苷 | 2611-67-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 矢车菊素双葡糖苷
• 中文别名: 矢车菊素-3,5-葡萄糖苷
• 英文名称: cyanidin-3,5-O-β-diglucopyranoside
• 英文别名: cyanin chloride；cyanidin 3,5-O-diglucoside；cyanidin 3,5-diglucoside；cyanin；Cyanidin chloride 3,5-diglucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromenylium-5-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride
• CAS: 2611-67-8
• 化学式: C₂₇H₃₁O₁₆*Cl
• 分子量: 646.987
• InChiKey: QDVZZZBBPRFPDG-DHJOXOLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204℃
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.14
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

花青素（Anthocyanidin），又称花色素，是一种基本结构为2-苯基苯并吡喃型阳离子的物质。它常与一个或多个葡萄糖分子结合形成多种花色苷，并广泛存在于蓝莓、葡萄、紫甘薯、黑加仑、胡萝卜、紫苏和红甘蓝等植物中，发挥着重要的抗氧化作用。

研究发现，花青素具有增强免疫功能、抑制肿瘤细胞生长、保护肝脏以及有效减轻由氧化应激引起的神经细胞损伤等多种功效。从紫苏叶中提取的花青素的有效成分——紫苏宁（矢车菊素3,5-二葡萄糖苷）和矢车菊素双葡糖苷，可以刺激诱导人外周血单个核细胞，观察到CD3+T细胞、CD4+T细胞、CD8+T细胞、NK细胞以及NKT细胞等免疫效应细胞的增殖变化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  矢车菊素双葡糖苷 在 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  花青素分子内相互作用。一种新的数学方法来解释从 Matthiola incana 中提取的颜料的显着着色剂特性

  摘要：

  在过去几年中，一系列研究揭示了某些花青素着色剂特性的稳定机制。花青素的生色团部分与其芳族酸残基之一之间发生分子内相互作用，其折叠在生色团上，从而防止水合和随后形成无色形式。在我们对酰化天然花青素所表现出的理化特性的持续研究中，我们在此报告了从 Matthiola incana 的紫罗兰花中提取的一系列五种结构相关的色素。这些色素都带有相同的发色团部分，即花青素苷元，但糖基化和酰化程度不同。黄花阳离子去质子化和水合平衡的酸度常数，与单独水合步骤的速率常数一起由紫外-可见光吸收测量确定。数据支持分子内、n...

  DOI：

  10.1021/ja9535064
• 作为产物：
  描述：

  [4-[7-acetyloxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]chromenylium-2-yl]phenyl] acetate;chloride 生成 矢车菊素双葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  YAMAGUCHI, MASA-ATSU;TERAHARA, NORINIKO;SHIZUKUISZI, KEN-ICHI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1269-1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Iodination Enables Anthocyanin Synthesis to Be More General
  作者：Jun Hu、Yue Li、Guangkai Wu、Shuer Liang、Zihan Zhao、Jia Liu、Jiali Chen、Guocan Yu、Jianxia Sun、Weibin Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00597

  日期：——

  The current synthesis routes of anthocyanins are relatively complicated, which significantly hinders their development. We optimized the method by introducing a selective iodination reaction and also established a general scheme for preparing anthocyanin diglycosides. This method allows anthocyanin synthesis to require fewer steps and costs. Based on this, we prepared four common anthocyanins and two

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。
• Structure of gentiodelphin, an acylated anthocyanin isolated from , that is stable in dilute aqueous solution
  作者：Toshio Goto、Tadao Kondo、Hirotoshi Tamura、Hiroyuki Imagawa、Aya Iino、Kosaku Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88660-8

  日期：1982.1
• 369. Experiments on the synthesis of anthocyanins. Part XVII. The syntheses of pelargonin, peonin, and cyanin chlorides
  作者：Robert Robinson、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9320002488

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASA-ATSU;TERAHARA, NORINIKO;SHIZUKUISZI, KEN-ICHI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1269-1270
  作者：YAMAGUCHI, MASA-ATSU、TERAHARA, NORINIKO、SHIZUKUISZI, KEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, KUMI;KONDO, TADAO;KAMEDA, KIYOSHI;GOTO, TOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1745-1751
  作者：YOSHIDA, KUMI、KONDO, TADAO、KAMEDA, KIYOSHI、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——