(1s,3r,4s)-4-氨基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环己烷羧酸乙酯 | 480449-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1s,3r,4s)-4-氨基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环己烷羧酸乙酯
• 英文名称: (1S,3R,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-aminocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,3R,4S)-4-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-cyclohexanecarboxylate；(1S,3R,4S)-4-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；(1S,2R,4S)-N2-tert-Butoxycarbonyl-4-ethoxycarbonyl-1,2-cyclohexanediamine；ethyl (1S,3R,4S)-4-amino-3-t-butoxycarbonylaminocyclohexanecarboxylate；(1S,3R,4S)-4-Amino-3-(Boc-amino)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1S,3R,4S)-4-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 480449-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: STWAQGKVYHZJCJ-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,3r,4s)-4-氨基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环己烷羧酸乙酯 在 水 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,3R,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tertbutoxycarbonyl)amino)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成6种3,4-二氨基环己烷羧酰胺的立体异构体作为Xa因子抑制剂合成的关键中间体

  摘要：

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.021
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1s,3r,4s)-4-氨基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环己烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成6种3,4-二氨基环己烷羧酰胺的立体异构体作为Xa因子抑制剂合成的关键中间体

  摘要：

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.021

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US20150119405A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Design, synthesis, and SAR of cis-1,2-diaminocyclohexane derivatives as potent factor Xa inhibitors. Part I: Exploration of 5–6 fused rings as alternative S1 moieties
  作者：Kenji Yoshikawa、Aki Yokomizo、Hiroyuki Naito、Noriyasu Haginoya、Shozo Kobayashi、Toshiharu Yoshino、Tsutomu Nagata、Akiyoshi Mochizuki、Ken Osanai、Kengo Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.023

  日期：2009.12.15

  A series of cis-1,2-diaminocyclohexane derivatives were synthesized with the aim of optimizing previously disclosed factor Xa (fXa) inhibitors. The exploration of 5–6 fused rings as alternative S1 moieties resulted in two compounds which demonstrated improved solubility and reduced food effect compared to the clinical candidate, compound A. Herein, we describe the synthesis and structure–activity relationship

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。
• Complete Switch of Product Selectivity in Asymmetric Direct Aldol Reaction with Two Different Chiral Organocatalysts from a Common Chiral Source
  作者：Keiji Nakayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja807807p

  日期：2008.12.31

  A novel approach for asymmetric synthesis of both enantiomeric aldol products has been developed by designing two different chiral organocatalysts from a readily available, protected cis-diamine compound as a common chiral source. This approach would be very useful from a practical viewpoint.

  通过从易于获得的受保护顺式二胺化合物作为常见手性来源设计两种不同的手性有机催化剂，开发了一种用于不对称合成两种对映异构醛醇产物的新方法。从实用的角度来看，这种方法非常有用。
• [EN] SALT OF AMINE-PROTECTED (1S,2R,4S)-1,2-AMINO-N,N-DIMETHYLCYCLOHEXANE-4-CARBOXAMIDE<br/>[FR] SEL DE (1S,2R,4S)-1,2-AMINO-N, N-DIMÉTHYLCYCLOHEXANE-4-CARBOXAMIDE PROTÉGÉ PAR DES AMINES
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2018011823A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds and methods for the preparation of Edoxaban. In particular, a camphor sulfonate salt of an amine-protected [(1R,2S,5S)-1,2-amino-5-[(dimethylamino)carbonyl] cyclohexane, an intermediate that may be formed in the synthesis of Edoxaban, is disclosed as well as methods of its preparation.

  本发明涉及一种用于制备依度沙班的化合物和方法。具体来说，本发明揭示了一种氨基保护的[(1R,2S,5S)-1,2-氨基-5-[(二甲氨基)羰基]环己烷的樟脑磺酸盐，该中间体可在依度沙班的合成中形成，并揭示了其制备方法。