(11Z,11'Z)-β,β-carotene | 201658-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11Z,11'Z)-β,β-carotene
• 英文别名: 11,11'-di-cis-β,β-carotene；11,11'-di-cis-β,β-Carotin；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5Z,7E,9E,11E,13Z,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexene
• CAS: 201658-43-7
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OENHQHLEOONYIE-ZEZVASHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z,11'Z)-β,β-carotene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (11Z)-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  通过电子吸收，共振拉曼光谱和1 H和13 C NMR光谱以及通过其热异构化的HPLC分析揭示了β-胡萝卜素的11-顺式和11,11'-di-顺式异构体的独特性质

  摘要：

  与β-胡萝卜素的全反式和其他顺式异构体相比，11-顺式和11,11'-二顺式异构体表现出以下独特的性质。（1）B的波长ü + â†甲克-（0-0）这两种异构体的吸收是类似于清一色的反式异构体，并且不按它的蓝移的一般规则在发现其他单顺和二顺式异构体。它们的消光系数明显低于其他异构体。（2）这些异构体的C C拉伸拉曼线的频率与全反式的频率相同异构体，而没有按照高频率偏移的其他单中发现大势顺和二顺式异构体。由于11：11'-顺式异构体出现面外CH摆动和甲基摇摆模式而产生的拉曼线。（3）这些异构体的1 H化学位移表明甲基和烯属1 H原子在11-顺式弯曲的凹面之间存在严重的空间相互作用，而它们的13 C化学位移表明顺式C11 C12发生扭曲和极化键。（4）这些异构体的热异构化速率远高于15-顺式异构体，即先前已知的最不稳定的异构体。

  DOI：

  10.1039/a703763e
• 作为产物：
  描述：

  11,12-二去氢视黄醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (11Z,11'Z)-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  通过电子吸收，共振拉曼光谱和1 H和13 C NMR光谱以及通过其热异构化的HPLC分析揭示了β-胡萝卜素的11-顺式和11,11'-di-顺式异构体的独特性质

  摘要：

  与β-胡萝卜素的全反式和其他顺式异构体相比，11-顺式和11,11'-二顺式异构体表现出以下独特的性质。（1）B的波长ü + â†甲克-（0-0）这两种异构体的吸收是类似于清一色的反式异构体，并且不按它的蓝移的一般规则在发现其他单顺和二顺式异构体。它们的消光系数明显低于其他异构体。（2）这些异构体的C C拉伸拉曼线的频率与全反式的频率相同异构体，而没有按照高频率偏移的其他单中发现大势顺和二顺式异构体。由于11：11'-顺式异构体出现面外CH摆动和甲基摇摆模式而产生的拉曼线。（3）这些异构体的1 H化学位移表明甲基和烯属1 H原子在11-顺式弯曲的凹面之间存在严重的空间相互作用，而它们的13 C化学位移表明顺式C11 C12发生扭曲和极化键。（4）这些异构体的热异构化速率远高于15-顺式异构体，即先前已知的最不稳定的异构体。

  DOI：

  10.1039/a703763e

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 12. Mitteilung. Synthese von 11,11′-Di-cis-β-carotin nach einem neuen Aufbauprinzip
  作者：O. Isler、L. H. Chopard-dit-Jean、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19570400517

  日期：——

  11,11′-Di·cis-β-carotene was synthesized awarding to a new scheme C14 + C12 + C14 = C40 by condensing the crystalline C12-di-acetylenic hydrocarbon 3,8-dimethyl-decatriene-(3,5,7)-diyne-(9) at both ends with β-C14-aldehyde followed by dehydration and partial hydrogenation of the triple bonds. 11,11′-Di-cis-β-carotene shows about one third of the vitamin A activity of all-trans-β-carotene and is structurally

  通过缩合结晶的C 12-二炔烃3,8-二甲基-癸三烯-（11,11'-Di·顺式-β-胡萝卜素合成了一种新的方案C 14 + C 12 + C 14 = C 40 3,5,7）-diyne-（9）在与β-C两端14 -醛，接着脱水和三键的部分氢化。11,11'-顺式-β-胡萝卜素显示出全反式-β-胡萝卜素约占维生素A活性的三分之一，并且在结构上与重要的视觉色素新-b-视黄素相关。雷斯蒂涅。11,11'-顺式-β-胡萝卜素比15,15'-对热更稳定顺式-β-胡萝卜素。
• Unique properties of the 11-cis and 11,11′-di-cis isomers of β-carotene as revealed by electronic absorption, resonance Raman and 1H and 13C NMR spectroscopy and by HPLC analysis of their thermal isomerization
  作者：Ying Hu、Hideki Hashimoto、Gérard Moine、Urs Hengartner、Yasushi Koyama

  DOI：10.1039/a703763e

  日期：——

  of other isomers. (2) The frequencies of the CC stretching Raman lines of these isomers are the same as that of the all-trans isomer, and do not follow the general trend of high-frequency shifts found in other mono-cis and di-cis isomers. The Raman lines due to the out-of-plane C–H wagging and methyl rocking modes appear in the 11,11′-di-cis isomer. (3) The 1H chemical shifts of these isomers indicate

  与β-胡萝卜素的全反式和其他顺式异构体相比，11-顺式和11,11'-二顺式异构体表现出以下独特的性质。（1）B的波长ü + â†甲克-（0-0）这两种异构体的吸收是类似于清一色的反式异构体，并且不按它的蓝移的一般规则在发现其他单顺和二顺式异构体。它们的消光系数明显低于其他异构体。（2）这些异构体的C C拉伸拉曼线的频率与全反式的频率相同异构体，而没有按照高频率偏移的其他单中发现大势顺和二顺式异构体。由于11：11'-顺式异构体出现面外CH摆动和甲基摇摆模式而产生的拉曼线。（3）这些异构体的1 H化学位移表明甲基和烯属1 H原子在11-顺式弯曲的凹面之间存在严重的空间相互作用，而它们的13 C化学位移表明顺式C11 C12发生扭曲和极化键。（4）这些异构体的热异构化速率远高于15-顺式异构体，即先前已知的最不稳定的异构体。