methyl 12-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,10,14-eicosatrien-5-ynoate | 100333-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,10,14-eicosatrien-5-ynoate
• 英文别名: methyl (8Z,10E,14Z)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosa-8,10,14-trien-5-ynoate
• CAS: 100333-53-7
• 化学式: C₃₇H₅₀O₃Si
• 分子量: 570.888
• InChiKey: PEZVURKHDBROSM-DGCGYJEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,10,14-eicosatrien-5-ynoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 12-HETE
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a004
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔酸 在 Lindlar's catalyst rhodium(II) acetate dimer 、 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 methyl 12-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,10,14-eicosatrien-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a004

文献信息

• The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Julian Adams、Francoise Perez、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00356a004

  日期：1986.3