4-methylene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one | 57429-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methylene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
• 英文别名: β-methylene-α,α-tetramethylene-γ-butyrolactone；4-Methylen-1-oxo-2-oxaspiro<4.4>nonan；4-Methylidene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 57429-72-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: REJDHDCXAKFMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methylene-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of .beta.-methylene-.gamma.-butyrolactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a037

文献信息

• A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、G. Veera Raghava Sharma

  DOI：10.1039/c39930000285

  日期：——

  The 5-exo-dig radical cyclisation reaction of the bromoacetals 9, obtained from the enol ethers 8, and treatment of the resulting hemiacetal 10 with Jones′ reagent transforms the cyclic ketones 7 and 12 into α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones 11 and norbakkenolide-A 2.

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。
• Synthesis of spirocyclic β-methylene-γ-lactone utilizing hydroxymethylation of functionalized allylsilane
  作者：Chiaki Kuroda、Takahiro Kasahara、Kouki Akiyama、Takuma Amemiya、Takashi Kunishima、Yoshihiro Kimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00403-9

  日期：2002.5

  A new spiro-beta-methylene-gamma-lactone annulation reaction is addressed for the synthesis of 4-methylene-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one and its derivatives. 2-Cyclohexylidene-3-trimethylsilylprop-1-yl pivalate, obtained from cyclohexanone, was hydroxymethylated followed by desilylation to afford 2-[(1-hydroxymethyl)cyclohexyl]prop-2-en-1-yl pivalate and its -1-en-1-yl isomer. The former was oxidized to carboxylic acid followed by lactonization to the above compound. It was found that the stereochemistry of the hydroxymethylation reaction depends on the substituent on the cyclohexane ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GREENE, A. E.;COELHO, F.;DEPRES, J. -P.;BROCKSOM, T. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1973-1975
  作者：GREENE, A. E.、COELHO, F.、DEPRES, J. -P.、BROCKSOM, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of .beta.-methylene-.gamma.-butyrolactones.
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean Pierre Depres、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo00211a037

  日期：1985.5