(E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate | 13866-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate；methyl (E)-3-hydroxymethyl-2-butenoate；(E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoic acid methyl ester；4-Hydroxy-3-methylbut-2-enoic acid, methyl ester
• CAS: 13866-57-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: GTSWGSZEDFAGCU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 sodium 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.37h， 生成 (E,Z)-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素-端基和（Z）-修饰末端的多巴宾登根

  摘要：

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢和有机催化制备同型罗氏酯衍生物

  摘要：

  罗氏酯同系物的不对称氢化路线往往仅限于衣康酸衍生物的氢化，即含有相对不受阻碍的 1,1-二取代烯烃的底物。这是因为在由 RhP 2配合物（典型的催化剂）介导的氢化中，使用相同产物的替代底物很难获得高转化率，异构三取代烯烃（D文中）。然而，衣康酸衍生物中相同官能团的化学选择性修饰是困难的。因此，最好使用三取代的烯烃。三取代的烯烃底物可以使用 IrN（卡宾）型 Crabtree 催化剂的手性类似物以高转化率氢化。这篇论文证明了这种反应是可扩展的（几十克），并且可以被操纵以得到光学纯的均-罗氏酯 chirons。对同型罗氏结构单元进行有机催化氟化、氯化和胺化，以证明它们可以很容易地转化为具有两个手性中心和 α,ω-基团的功能化材料，从而提供了广泛的修饰范围。( S,S )- 和 ( R,S ) 的合成)-γ-羟基缬氨酸用于说明胺化产物的一种应用。

  DOI：

  10.1021/jo401996m

文献信息

• An easy approach to butenolides by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of α-hydroxy ketones
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Silvia Pesci、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00359-k

  日期：1995.4

  By treatment with stabilized lithium phosphonates in the presence of activated 4Å molecular sieves, unprotected α-hydroxy ketones 1 undergo a convenient Horner-Wadsworth-Emmons olefination to give directly butenolides 3 as exclusive or predominant products.

  通过在活化的4Å分子筛存在下用稳定的膦酸锂处理，未保护的α-羟基酮1会进行便利的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，直接生成丁烯化物3作为独家或主要产品。
• [EN] SUBSTITUTED STRAIGHT CHAIN SPIRO DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO À CHAÎNE DROITE SUBSTITUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021121327A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, including but not limited to leukemia, myelodysplastic syndrome (MDS), and myeloproliferative neoplasms (MPN); and diabetes.

  本文提供了在哺乳动物中用于治疗和/或预防的药物剂，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病，包括但不限于白血病、骨髓增生异常综合征（MDS）和骨髓增生性肿瘤（MPN）；以及糖尿病。
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06043248A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R.sub.4 is selected from the group consisitng of --H or --NR.sub.15 R.sub.16 where R.sub.15 is --H and R.sub.16 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, NH.sub.2 or R.sub.15 and R.sub.16 taken together with the --N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R.sub.6 is selected from the group consisting of --H, or halo (preferably --Cl); with the overall proviso that R.sub.4 and R.sub.6 are not both --H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase. ##STR1##

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。
• Synthese der Pyrrolizidine (±)-Tussilagin und (±)-Isotussilagin
  作者：Erhard Röder、Helmut Wiedenfeld、Ernst-Joachim Jost

  DOI：10.1002/ardp.19843170504

  日期：——

  Die Synthese der Titelverbindungen wird beschrieben. Die einzelnen Syntheseschritte werden durch IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektroskopie bestätigt.

  描述了标题化合物的合成。合成中的各个步骤均通过 IR、1H NMR 和质谱进行确认。
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 3: Synthetic approach toward carzinophilin and successful synthesis of 13-O-desacetyl-12,13-di-O-benzyl-4-O-methylcarzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Masaharu Sugiura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00379-x

  日期：2003.4

  The synthetic procedures of the title compound (2), a protected form of carzinophilin (1), were developed. While efforts toward the total synthesis of 1 failed, comparison of the 1H NMR spectra of 2 and some other related compounds with that of 1 provided definite support for the absolute stereochemistry of 1 which has a complicated history regarding its structure.

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。