(+/-)-decahydro-8aα-cyano-2-ethylenedioxy-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinylnaphthalene | 122058-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-decahydro-8aα-cyano-2-ethylenedioxy-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinylnaphthalene
• CAS: 122058-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: HWRFUZNPOAGMHQ-NNXHMXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-decahydro-8aα-cyano-2-ethylenedioxy-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinylnaphthalene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1'R,4'aS,5'R,6'S,8'aR)-5'-(2-Furan-3-yl-ethyl)-1',5',6'-trimethyl-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-8'a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-mesyloxymethyl-3α,4α-dimethyl-3β-vinylcyclohexanone 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+/-)-decahydro-8aα-cyano-2-ethylenedioxy-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7

文献信息

• A versatile method for the synthesis of clerodane diterpenoids: synthesis of cis and trans representatives
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1039/c39830001516

  日期：——

  Application of stereospecific conjugate addition reactions to Δ4-3-octalone intermediates has led to the total synthesis of both cis and trans-clerodane diterpenes.

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。