(2S,5R)-5-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone | 609356-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-5-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-5-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-2-fluoro-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 609356-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₃
• 分子量: 204.242
• InChiKey: ICSVNLUOSLNVNG-IKZKJGMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone 、 (Z)-tert-butyl((1,2-diphenylvinyl)oxy)dimethylsilane 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(+)-安息香 、 (R)-(-)-安息香
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氟环己酮的手性二恶英类化合物对甲硅烷基烯醇醚的不对称氧化

  摘要：

  研究了使用原位生成的手性二恶英酮和新的手性α-氟代环己酮或果糖衍生的酮，对四氢萘酮，2-甲基-四氢萘酮，苯乙酮和脱氧安息香衍生的甲硅烷基烯醇醚进行不对称氧化。观察到四取代的甲硅烷基烯醇醚是差的底物，氟代酮在C8处的取代对所获得的对映选择性具有显着影响，并且果糖衍生的酮提供了更高的对映选择性。可以使用提议用于烯烃环氧化的螺环模型合理化获得的主要羟基酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01388-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,5R)-2-fluoro-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanone 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,5R)-5-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢香芹酮的环己酮作为手性二恶英类化合物的前体，用于烯烃的环氧化

  摘要：

  制备了由可商购获得的（+）-二氢香芹酮衍生的具有轴向α-氟原子和C8处除氟以外的取代基的新酮，并将其用于反式二苯乙烯，反式对甲氧基肉桂酸甲基酯，反式的环氧化反应肉桂醇及其衍生物。发现在所有情况下，用含氧原子的取代基取代C 8处的H都增加了对映选择性。还显示了在肉桂酸酯的情况下，质子取代基（羟基）使对映选择性降低，这可能是由于H键合的二环氧乙烷底物引起的。应当注意，所获得的各种环氧化物的绝对构型在涉及具有α-氟轴向的二环氧乙烷构象C1上的螺线近似的通常模型中保持不变。此外，在所有情况下都可以使用亚化学计量的酮（0.3当量），因为这些酮不会发生Baeyer-Villiger氧化并被回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.089

文献信息

• Cyclohexanones derived from dihydrocarvone as precursor of chiral dioxiranes for epoxidation of olefins
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Loïc Jierry、Paolo Lupattelli、Paolo Bovicelli、Roberto Antonioletti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.089

  日期：2004.12

  enantioselectivities in all cases. It was also shown that protic substituents (hydroxyl groups) provide a decrease in enantioselectivity in the case of cinnamates probably because of H-bonding dioxirane-substrate. It is noted that the absolute configurations of the various epoxides obtained hold with the usual model involving a spiro-approach on the dioxirane conformation C1 having the α-fluorine axial

  制备了由可商购获得的（+）-二氢香芹酮衍生的具有轴向α-氟原子和C8处除氟以外的取代基的新酮，并将其用于反式二苯乙烯，反式对甲氧基肉桂酸甲基酯，反式的环氧化反应肉桂醇及其衍生物。发现在所有情况下，用含氧原子的取代基取代C 8处的H都增加了对映选择性。还显示了在肉桂酸酯的情况下，质子取代基（羟基）使对映选择性降低，这可能是由于H键合的二环氧乙烷底物引起的。应当注意，所获得的各种环氧化物的绝对构型在涉及具有α-氟轴向的二环氧乙烷构象C1上的螺线近似的通常模型中保持不变。此外，在所有情况下都可以使用亚化学计量的酮（0.3当量），因为这些酮不会发生Baeyer-Villiger氧化并被回收。
• Asymmetric oxidation of silyl enol ethers using chiral dioxiranes derived from α-fluoro cyclohexanones
  作者：A. Solladié-Cavallo、P. Lupattelli、L. Jierry、P. Bovicelli、F. Angeli、R. Antonioletti、A. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01388-1

  日期：2003.8

  Asymmetric oxidation of silyl enolethers derived from tetralone, 2-methyl-tetralone, propiophenone and deoxybenzoin using chiral dioxiranes generated in situ from oxone and new chiral α-fluorinated cyclohexanones or fructose-derived ketone have been studied. It was observed that tetrasubstituted silyl enolethers are poor substrates, that substitution at C8 of the fluoro-ketones has a significant effect

  研究了使用原位生成的手性二恶英酮和新的手性α-氟代环己酮或果糖衍生的酮，对四氢萘酮，2-甲基-四氢萘酮，苯乙酮和脱氧安息香衍生的甲硅烷基烯醇醚进行不对称氧化。观察到四取代的甲硅烷基烯醇醚是差的底物，氟代酮在C8处的取代对所获得的对映选择性具有显着影响，并且果糖衍生的酮提供了更高的对映选择性。可以使用提议用于烯烃环氧化的螺环模型合理化获得的主要羟基酮的绝对构型。