1,3-二甲基-4-氨基吡唑 | 64517-88-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-4-氨基吡唑
• 中文别名: 4-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑盐酸盐
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1,3-dimethylpyrazol-4-amine；4-amino-1,3-dimethylpyrazole
• CAS: 64517-88-0
• 化学式: C₅H₉N₃
• mdl: MFCD02055826
• 分子量: 111.147
• InChiKey: AXLKRXWNAFFPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

1,3-二甲基-4-氨基吡唑是一种吡唑类衍生物，其药学可接受盐作为一种重要的化工或医药中间体被广泛应用，例如4-氨基-1,3-二甲基吡唑盐酸盐。

应用

1,3-二甲基-4-氨基吡唑化合物因其在合成多种疾病的活性药物分子方面的广泛应用而备受关注。这类化合物可用于合成治疗恶性肿瘤、心血管疾病、趋化因子相关疾病（如哮喘、过敏、风湿性关节炎等）、神经系统疾病、细菌及病毒感染、免疫系统相关疾病以及癌症等多种疾病的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-氨基吡唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-(1-(difluoromethyl)cyclopropyl)isoxazol-3-yl)-2-(4-(2-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-5-yl)-2-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DES KINASES, ET INDICATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2017019804A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-硝基吡唑 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-二甲基-4-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  高活性和同工型选择性JNK3抑制剂的设计与合成：氨基吡唑衍生物的SAR研究

  摘要：

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm501256y

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pyrrolidinone small-molecule Formyl peptide receptor 2 agonists
  作者：Monika Maciuszek、Almudena Ortega-Gomez、Sanne L. Maas、Jose Garrido-Mesa、Bartolo Ferraro、Mauro Perretti、Andy Merritt、Gerry A.F. Nicolaes、Oliver Soehnlein、Timothy M. Chapman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113805

  日期：2021.12

  A series of Formyl peptide receptor 2 small molecule agonists with a pyrrolidinone scaffold, derived from a combination of pharmacophore modelling and docking studies, were designed and synthesized. The GLASS (GPCR-Ligand Association) database was screened using a pharmacophore model. The most promising novel ligand structures were chosen and then tested in cellular assays (calcium mobilization and

  设计和合成了一系列具有吡咯烷酮支架的甲酰肽受体 2 小分子激动剂，这些激动剂源自药效团建模和对接研究的组合。使用药效团模型筛选 GLASS（GPCR-配体协会）数据库。选择最有希望的新型配体结构，然后在细胞测定（钙动员和 β-抑制蛋白测定）中进行测试。在选定的配体中，两种吡咯烷酮化合物（7和8）被证明是最活跃的。此外化合物7能够减少人中性粒细胞静态粘附试验中粘附的中性粒细胞的数量，这表明其具有抗炎和促消退特性。对新配体的进一步探索和优化表明，杂环，例如直接连接到吡咯烷酮支架的吡唑，提供了良好的稳定性和激动活性的增强。最感兴趣的化合物（7和30）在 ERK 磷酸化测定中进行了测试，证明对 FPR2 的选择性优于对 FPR1。在体内小鼠药代动力学研究中检查了化合物7 。化合物7在体内可能是有价值的 工具并帮助提高对 FPR2 受体在消炎过程中的作用的理解。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• PYRAZOLYLAMINOPYRIDINES AS INHIBITORS OF FAK
  申请人：ADAMS Jerry Leroy

  公开号：US20100113475A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , Q, Z, and p are as described herein. Compounds of the present invention are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R11、R12、R13、Q、Z和p如本文所述。本发明的化合物可用于治疗癌症。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HUMAINES EN ONCOLOGIE, NEUROLOGIE ET IMMUNOLOGIE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2015089337A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。