(S)-6-(phenylmethoxy)-2-hexene-1,5-diol | 114861-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-(phenylmethoxy)-2-hexene-1,5-diol
• 英文别名: (E,5S)-6-phenylmethoxyhex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 114861-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UKDVWMVDNQUJHR-IHVVCDCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(phenylmethoxy)-2-hexene-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,3-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>3,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 oxallyl chloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-6-(phenylmethoxy)-2-hexene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7