(S)-4-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1418193-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1418193-69-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: DFYKJIWCDIHFNJ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 1,8-双二甲氨基萘 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-phenylethyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过有机催化醛醇缩合反应不对称合成Gonioheptolide A类似物。

  摘要：

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316803
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 (R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(S)-4-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过有机催化醛醇缩合反应不对称合成Gonioheptolide A类似物。

  摘要：

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316803