(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-phenylethyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate | 1418193-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-phenylethyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-phenylethyl]-6-oxooxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1418193-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: NLPXEESUGVXUIV-DVLUHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-phenylethyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,3aS,7R,7aS)-7-hydroxy-3-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过有机催化醛醇缩合反应不对称合成Gonioheptolide A类似物。

  摘要：

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316803
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methoxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methoxy-2-phenylethyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过有机催化醛醇缩合反应不对称合成Gonioheptolide A类似物。

  摘要：

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316803