2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]pyridine | 188554-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraenyl]-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]pyridine
• CAS: 188554-17-8
• 化学式: C₄₀H₅₃N
• 分子量: 547.868
• InChiKey: VPIXDCNOXFAQKS-NWRWVAKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]pyridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以50%的产率得到3-[(1E,3E,5E)-6-[2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraenyl]pyridin-4-yl]-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/91796

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-吡啶醛 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 selenium(IV) oxide 、 sodium ethanolate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent pigments of the retinal pigment epithelium and age-related macular degeneration

  摘要：

  The major hydrophobic fluorophore of the retinal pigment epithelium (RPE) is A2E, a pyridinium bis-retinoid derived from all-trans-retinal and phosphatidyl-ethanolamine. The accumulation of fluorophores such as A2E is implicated in the pathogenesis of age-related macular degeneration (AMD), a disease associated with the deterioration of central vision and a leading cause of blindness in the elderly. Recent chemical and biological studies have provided insight into the synthesis and biosynthesis of A2E, the spectroscopic properties of this pigment, and the role of A2E and RPE cell death. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00314-6

文献信息

• Total Synthesis of the Ocular Age Pigment A2-E:  A Convergent Pathway
  作者：Rex X.-F. Ren、Naomi Sakai、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja9700414

  日期：1997.4.1

  Bulman, P. C.; McCarthy, T. J. In ComprehensiVe Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1993; Vol. 7, p 83. (14) The methyl groups of 1,4-dimethylcarbostyril,14a 6-methyluracil,14b and triacetic lactone methyl ether14c undergo facile SeO2 oxidation to aldehydes: (a) Cook, D. J.; Stamper, M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1467. (b) Zee-Cheng, K. Y.; Cheng, C. C. J. Heterocycl

  随着年龄的增长，在人视网膜色素上皮 (RPE) 细胞中积累的自发荧光年龄色素 (脂褐素) 被认为是导致各种眼病的原因，包括与年龄相关的黄斑变性 (AMD)，这是老年人失明的主要原因1 在 40 岁以上的美国人中，与 AMD 相关的患病率估计为 9.2%，2 并且预计随着中位年龄的增加，AMD 的发病率将呈上升趋势。RPE 中脂褐素积累的性质仍然是个谜。据认为，色素是溶酶体中吞噬细胞外段圆盘未完全消化而产生的累积碎片，其中包含自发荧光的类视色素。 3 其中，橙色荧光团引起了广泛的兴趣，因为它们暗示与年龄相关的感光细胞功能下降有关。通过 2 当量的视黄醛（维生素 A）和 1 当量的乙醇胺（因此名称为“A2-E”）的仿生反应，最初分配给从 250 多只供体眼中分离的主要橙色荧光团的结构已修改为 1（方案 1） ”；经过广泛色谱分析后的产率为 0.5%）和结构研究。5 应注意这种两亲化合物前所未有的楔形形状（方案
• Convergent Stereoselective Synthesis of the Visual Pigment A2E
  作者：Cristina Sicre、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol052512u

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A stereoselective total synthesis of the visual pigment A2E has been achieved with use of palladium-catalyzed cross-coupling reactions in all key steps: a regioselective Suzuki or Negishi coupling of 2,4-dibromopyridine, a Sonogashira reaction, and a double Stille cross-coupling to complete the bispolyenyl skeleton.

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。
• WO2006/91796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fluorescent pigments of the retinal pigment epithelium and age-related macular degeneration
  作者：Shimon Ben-Shabat、Craig A Parish、Masaru Hashimoto、Jianghua Liu、Koji Nakanishi、Janet R Sparrow

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00314-6

  日期：2001.6

  The major hydrophobic fluorophore of the retinal pigment epithelium (RPE) is A2E, a pyridinium bis-retinoid derived from all-trans-retinal and phosphatidyl-ethanolamine. The accumulation of fluorophores such as A2E is implicated in the pathogenesis of age-related macular degeneration (AMD), a disease associated with the deterioration of central vision and a leading cause of blindness in the elderly. Recent chemical and biological studies have provided insight into the synthesis and biosynthesis of A2E, the spectroscopic properties of this pigment, and the role of A2E and RPE cell death. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.